3-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoic acid | 1568981-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(1-Benzylbenzimidazol-2-yl)benzoic acid；3-(1-benzylbenzimidazol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 1568981-00-9
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: WQLWCKUTZPHKPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoic acid 、 苄胺 、 三氟乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到N-benzyl-3-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] BENZIMIDAZOLES POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER

  摘要：

  本发明涉及新型取代苯并咪唑和立体异构体形式，以及这些化合物的前药、溶剂化合物、水合物和/或药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些取代苯并咪唑的药物组合物，与药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂一起。已经确定这些新型取代苯并咪唑结合到PDEδ的藤黄素结合口袋，对于通过抑制PDEδ与K-Ras的结合以及通过改变其定位导致细胞死亡或抑制增殖而对癌症的预防和治疗是有用的。

  公开号：

  WO2014027053A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羧基苯甲醛 、 N1-苄基苯-1,2-二胺 以 硝基苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到3-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] BENZIMIDAZOLES POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER

  摘要：

  本发明涉及新型取代苯并咪唑和立体异构体形式，以及这些化合物的前药、溶剂化合物、水合物和/或药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些取代苯并咪唑的药物组合物，与药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂一起。已经确定这些新型取代苯并咪唑结合到PDEδ的藤黄素结合口袋，对于通过抑制PDEδ与K-Ras的结合以及通过改变其定位导致细胞死亡或抑制增殖而对癌症的预防和治疗是有用的。

  公开号：

  WO2014027053A1