5-Bromo-1-(2-bromoethyl)-3,6-dimethylpyrimidine-2,4-dione | 139334-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Bromo-1-(2-bromoethyl)-3,6-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 139334-29-5
• 化学式: C₈H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 325.988
• InChiKey: ZNBBXXFKLUJHEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(β-Hydroxyethyl)-3,6-dimethyl-5-bromouracil 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-Bromo-1-(2-bromoethyl)-3,6-dimethylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物。VI †。一溴，二溴，三溴和四溴取代的嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  制备以下在5-位具有溴取代基且在1-和6-位具有侧链的溴-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮。三种类型的单溴衍生物是：1-（溴烷基）-3,6-二甲基-3a-d，5-溴-3,6-二甲基-1-（羟烷基）-4a-d和1-（乙酰氧基烷基）-5-溴-3,6-二甲基-2,4（1 H，3 H）-嘧啶二酮11a-d。二溴衍生物的三种类型是：5-溴-1-（溴烷基）-3,6-二甲基-Sa-d，1-（乙酰氧基烷基）-5-溴-6-溴甲基-8a，8c和8d，以及5-溴-6-溴甲基1-（羟烷基）-2,4（1 H，3H）-嘧啶二酮9a，9c和9d。同样，一组三溴和一组四溴衍生物是：5-溴-1-（溴烷基）-6-溴甲基-7a-d和5-溴-1-（溴烷基）-6-二溴甲基-2,4（1 H，3H）-嘧啶二酮6a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280817

文献信息

• Pyrimidine Derivatives. VIII. One-Step Synthesis of 3,4-Dihydro-pyrimido(6,1-c)(1,4)oxazine Derivatives by Reactions of 5-Bromo-1-(2-bromoethyl)-6-bromomethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione with Sodium Alkoxides and 2-Nitropropane.
  作者：Toshio KINOSHITA、Miho UGA、Youko TANIMOTO、Kiyomi OHISHI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2668

  日期：——

  The reaction of 5-bromo-1-(2-bromoethyl)-6-bromomethyl-3-methyl-2, 4(1H, 3H)-pyrimidinedione (1) with the sodium alkoxide/2-nitropropane system and that of the dinitrate (2) of 5-bromo-1-(2-hydroxyethyl)-6-hydroxymethyl-3-methyl-2, 4(1H, 3H)-pyrimidinedione with sodium alkoxide provide convenient routes to a wide range of 3, 4-dihydro-pyrimido[6, 1-c][1, 4]oxazine derivatives (3) in excellent yields.

  5-溴-1-(2-溴乙基)-6-溴甲基-3-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(1)与醇钠/2-硝基丙烷体系以及5-溴-1-(2-羟乙基)-6-羟甲基-3-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮二硝酸盐(2)与醇钠的反应为一系列3,4-二氢-嘧啶并[6,1-c][1,4]恶嗪衍生物(3)提供了简便的合成途径，且收率极高。