1,3-diphenyl-6-cyclohexylfulvene | 1385838-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-6-cyclohexylfulvene
• 英文别名: [3-(cyclohexylmethylidene)-4-phenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl]benzene
• CAS: 1385838-98-1
• 化学式: C₂₄H₂₄
• 分子量: 312.455
• InChiKey: YJPWAVPWTGSPJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四氢吡咯 、 sodium cyanide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.74h， 生成 1,3-diphenyl-6-cyclohexylfulvene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Diphenyl-6-alkyl/aryl-Substituted Fulvene Chromophores: Observation of π–π Interactions in a 6-Pyrene-Substituted 1,3-Diphenylfulvene

  摘要：

  The synthesis, structural, and electronic properties of nine 1,3-diphenyl-6-alkyl/aryl substituted pentafulvenes were studied. Pyrene ring pi-pi interactions were revealed from analysis of the experimental crystal packing of 1,3-diphenyl-6-(1-pyrene)fulvene and supporting DFT calculations. Photo-physical properties derived from UV-vis and fluorescence emission measurements demonstrated tunable and low HOMO-LUMO band gaps for the series. The presented results point to a model synthetic approach for incorporation of extended pi systems and donor-pi-acceptor groups for fulvene-based electronic materials.

  DOI：

  10.1021/jo301101x

文献信息

• Correlation of Structure with Crystalline to Amorphous Phase Transitions of 1,3,6-Substituted Fulvene-Derived Molecular Glasses
  作者：Loren C. Brown、Andrew J. Peloquin、Nicholas P. Godman、Gary J. Balaich、Scott T. Iacono

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01014

  日期：2020.9.4

  An investigation into the crystalline to amorphous phase transitions of prepared 1,3,6-substituted pentafulvenes showed the expected reversible heated melt and cooling recrystallization in only a few examples. Systematic incorporation of bulky substituents at the 6-position of the fulvene ring led to the nonreversible thermal behavior, rendering phases that were locked into glassy, vitrified states

  对制得的1,3,6-取代的五烯丙基戊烯的晶体相向非晶相转变的研究仅在几个实例中显示了预期的可逆加热熔体和冷却重结晶。在富勒烯环的6-位上大体积取代基的系统掺入导致不可逆的热行为，使相被锁定为玻璃态，玻璃化状态。这些分子玻璃具有物理透明性和无定形特征，玻璃化转变温度在61-77°C的范围内，可与高强度塑料（如聚对苯二甲酸乙二醇酯）相媲美。另外，发现熔点转变和所得的熔化热值直接受6-位取代基的性质影响。单晶X射线晶体学表明，在某些情况下，具有稠合芳族化合物的富勒烯表现出高度的分子间π-π堆积。这些结果表明，一类分子玻璃形成剂作为主体材料具有潜在的新型光学应用可调节的整体性质。