dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]but-2-enedioate | 1240195-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]but-2-enedioate
• CAS: 1240195-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: MYIAJRVRKGWBQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]but-2-enedioate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以63 %的产率得到dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成咪唑衍生物的电化学串联迈克尔加成、叠氮化和分子内环化策略

  摘要：

  在未分解的电解条件下开发了一种用于合成咪唑的电化学氧化诱导的分子内环化。在未分裂的细胞中，胺、炔烃和叠氮化物可以通过串联迈克尔加成/叠氮化物/环胺反应顺利参与转化以提供各种取代的咪唑。该反应易于处理，避免同时使用过渡金属催化剂和过氧化物试剂，符合绿色化学的理念。

  DOI：

  10.1039/d2ob01501c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Nef-异氰化物加合物和烯胺合成功能化二氢-1H-吡咯

  摘要：

  α-酮亚胺酰氯，由酰氯与烷基异氰化物的 α-加成得到，用烯胺处理得到 5-(烷基亚氨基)-4-羟基-4,5-二氢-1H-吡咯-2,3,4-三羧酸酯和 2-(烷基亚氨基)-3-羟基-2,3-二氢-1H-吡咯-3,4-二羧酸盐，产率良好至极好。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290369

文献信息

• ZnO-nanoparticles as an efficient catalyst for the synthesis of tetrasubstituted cyclopentadienones using sulfonoketenimides and enaminoesters
  作者：Ali Varasteh Moradi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1370593

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT A convenient and efficient approach to the synthesis of substituted cyclopentadienes is reported based on the reaction of sulfonoketenimides and enaminoesters in good yield. In these reactions, sulfonoketenimides is produced from the reaction of terminal alkynes and sulfonyl azides in the presence of copper iodide and enaminoesters is prepared via the reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates

  图形摘要 摘要 基于磺基酮亚胺和烯胺酯以良好产率的反应，报道了一种方便有效的合成取代环戊二烯的方法。在这些反应中，磺基酮亚胺在碘化铜存在下由末端炔烃和磺酰叠氮化物反应产生，烯氨基酯通过乙炔二羧酸二烷基酯和伯胺在氧化锌纳米颗粒存在下的反应制备。
• The reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates with 2-oxo-2-phenylacetaldehyde in the presence of primary amines: synthesis of alkyl 2-benzoyl-4-alkylamino-5-oxo-2,5-dihydro-3-furan carboxylate derivatives
  作者：JAVAD SAFAEI GHOMI、FARIBA SALIMI、ALI RAMAZANI、FATEMEH ZEINALI NASRABADI、YAVAR AHMADI

  DOI：10.3906/kim-1109-40

  日期：——

  A 3-component domino reaction approach between a primary amine, a dialkyl acetylenedicarboxylate, and 2-oxo-2- phenylacetaldehyde that affords novel alkyl 2-benzoyl-4-alkylamino- 5-oxo-2,5-dihydro-3-furan carboxylate derivatives is reported. The reaction sequence consists of an initial Michael addition of primary amines to dialkyl acetylenedicarboxylates, followed by an aldol-like reaction with 2-oxo-2-phenylacetaldehyde, and then \gamma -lactonization to afford the products. This cascade reaction sequence represents a rapid and unprecedented route to the described biologically interesting molecules.

  伯胺、乙炔二甲酸二烷基酯和2-氧代-2-苯乙醛之间的三组分多米诺反应方法，提供新型2-苯甲酰基-4-烷基氨基-5-氧代-2,5-二氢-3-呋喃甲酸烷基酯衍生品已被报道。 反应顺序包括伯胺与乙炔二甲酸二烷基酯的初始迈克尔加成，随后与2-氧代-2-苯乙醛进行类羟醛反应，然后γ-内酯化得到产物。 这种级联反应序列代表了获得所描述的具有生物学意义的分子的快速且前所未有的途径。
• Synthesis of Indolequinones from Bromoquinones and Enamines Mediated by Cu(OAc)₂·H₂O
  作者：Martyn Inman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo101071c

  日期：2010.9.3

  A Cu(II)-mediated synthesis of indolequinones from the corresponding bromoquinones and enamines is reported. The key oxidative cyclization proceeds in good yield for a broad range of substrates and can be performed on a multigram scale, allowing access to biologically interesting structures.