Ethyl-2-nitromethacrylat | 1070237-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-2-nitromethacrylat
• 英文别名: ethyl 2-methyl-3-nitroacrylate；ethyl 3-nitromethacrylate；ethyl 2-methyl-3-nitroprop-2-enoate
• CAS: 1070237-95-4
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: VWNOIOYJZLAKBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 Ethyl-2-nitromethacrylat 在 C₇₄H₅₄F₆IrN₁₂O₆S₂⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以93%的产率得到(S)-ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  氢键介导的催化剂的受限构型使得全碳四元立体中心的高效对映选择性构建成为可能

  摘要：

  据报道，一种高活性催化剂可用于将吲哚与β，β-二取代的硝基烯烃进行对映选择性的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应，使催化剂的负载量低至0.05 mol％，以实现这一具有挑战性的转化，从而提供了具有全碳四元立体中心的有用合成构件。该催化剂基于双环金属化铱（III）配合物作为结构模板，并通过配体球与两个底物形成氢键。从以前的设计开始（Angew。化学式中间体版2013，52，14021），将催化剂呈现Ç 2为了使该催化剂支架（每个铱配合物两个催化中心）的原子经济最大化而对称，并且最重要的是，采用合理的设计来限制关键氢键受体的构象自由，从而激活吲哚亲核体并将其置于假定的三元过渡态的理想位置。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02080
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸乙酯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到ethyl 2-chloro-2-methyl-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  铁介导的自由基卤代硝化

  摘要：

  已经开发出使用九水合硝酸铁（III）和卤素盐的烯烃自由基卤化法。本反应通过自由基添加由硝酸铁（III）九水合物热分解产生的二氧化氮并随后在卤素盐的存在下通过卤素原子捕获所得自由基而进行。还描述了该方法在硝基烯烃的合成中的应用。通过将其用于宽链烯烃，已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo101769d

文献信息

• Organocatalytic Activation of Polycyclic Aromatic Compounds for Asymmetric Diels-Alder Reactions
  作者：Hao Jiang、Carles Rodríguez-Escrich、Tore Kiilerich Johansen、Rebecca L. Davis、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201205836

  日期：2012.10.8

  aminocatalysis (see scheme) allows them to undergo [4+2] cycloadditions with concomitant breaking of the aromaticity at room temperature and low catalyst loadings. A highly enantioselective Diels–Alder reaction of anthracenes has been developed using nitroalkenes as dienophiles.

  angle鱼催化剂：蒽通过氨基催化的活化（参见方案）使它们能够进行[4 + 2]环加成反应，并在室温和低催化剂负荷下伴随着芳香性的破坏。使用硝基烯烃作为亲二烯体，已经开发出蒽的高度对映选择性Diels-Alder反应。
• Organocatalytic Asymmetric Transferhydrogenation of β-Nitroacrylates: Accessing β²-Amino Acids
  作者：Nolwenn J. A. Martin、Xu Cheng、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja8069852

  日期：2008.10.22

  We describe a highly efficient and enantioselective Hantzsch ester mediated conjugate reduction of beta-nitroacrylates that is catalyzed by a Jacobsen thiourea catalyst as a key step in a new route to optically active beta2-amino acids.
• β-Nitro substituted carboxylic acids and their cytotoxicity
  作者：René Csuk、Lucie Heller、Bianka Siewert、Andrey Gutnov、Oliver Seidelmann、Volkmar Wendisch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.021

  日期：2014.8

  β-Nitro-substituted ethyl carboxylates are a new class of cytotoxic agents; they can be easily obtained in fair to good yields in a single-step reaction by a Pd-catalyzed asymmetric conjugate addition of aryl boronic acids to 2-nitro-acrylates. Of all the tested derivatives, 2-(4-chlorophenyl)-3-nitropropionic acid ethyl ester (6) is most cytotoxic especially against the human ovarian cancer cell line A2780 therefore making this compound an interesting candidate for further investigations.