4-bromo-1-methoxyfluoren-9-one | 76331-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-bromo-1-methoxyfluoren-9-one
• 英文别名: 4-bromo-1-methoxyfluorenone；4-bromo-1-methoxy-9H-fluoren-9-one
• CAS: 76331-58-3
• 化学式: C₁₄H₉BrO₂
• 分子量: 289.128
• InChiKey: CXQYNCFNYQOIMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-methoxyfluoren-9-one 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1,4-di(4-methoxyphenyl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性钌催化 C-O 键活化：用于合成聚芳基芴酮的镍和钯催化反应的正交性

  摘要：

  报道了钌催化的甲氧基和 O-氨基甲酰基取代的芴酮的 C-O 键活化/芳基化。建立了化合物 1 (X = H) 到芳基 (2) 和 1,8-二芳基 (3) 芴酮的新反应。还描述了通过 Suzuki-Miyaura 反应得到 1,4-二芳基 (4) 和 1,4,8-三芳基芴酮 (5) 的正交钌、钯和镍催化反应。通过定向邻位和远程金属化策略可以随时获得起始甲氧基芴酮，这为所提出的反应提供了便利，这些反应可能会在材料科学领域得到应用。已经进行了 DFT 计算以合理化在钌催化反应中缺乏 C-H 键反应性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590985
• 作为产物：
  描述：

  2-联苯-(3-甲氧基)羧酸 在 溴 作用下， 生成 4-bromo-1-methoxyfluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  9,9'-螺双芴-1,1'-二醇的合成和光学拆分。

  摘要：

  [反应：见正文]由1,2-二溴苯和3-溴茴香醚可方便地以高收率合成9,9'-螺双芴-1,1'-二醇（SBIFOL）。通过用2，3-二甲氧基-N，N，N′，N′-四环己基琥珀酰胺进行夹杂物拆分，以99％ee获得了SBIFOL的两种对映体。绝对构型通过分子复合物单晶的X射线分析确定。

  DOI：

  10.1021/ol0492546

文献信息

• Reaction of 1,2-Dimethoxybiphenylene with Dichlorocarbene. Chemical Detection of the Bond Fixation in Biphenylene Derivatives
  作者：Masaru Sato、Keiko Inaba、Seiji Ebine、Josuke Tsunetsugu

  DOI：10.1246/bcsj.53.2334

  日期：1980.8

  1,2-Dimethoxybiphenylene reacted with dichlorocarbene to give three chloro(methoxy)-6H-benzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclohepten-6-one derivatives, two chloro(methoxy)fluorenones and two dimethoxyfluorenones. The reaction with dibromocarbene gave similar products. The formation of these products serves as unequivocal chemical evidence for bond fixation of 1,2-dimethoxybiphenylene. The chloro(methoxy)-6H-benzo[3,4]cyclobuta-[1,2]cyclohepten-6-one was led to 9-chloro-5-hydroxy-6H-benzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclohepten-6-one, the first tropolone analogue of biphenylene. This compound was shown to exist in only one of the two possible tautomers in contrast with general monocyclic tropolones.

  1,2-二甲氧基联亚苯基与二氯卡宾反应，得到三个氯(甲氧基)-6H-苯并[3,4]环丁[1,2]环庚烯-6-酮衍生物、两个氯(甲氧基)芴酮和两个二甲氧基芴酮。与二溴卡宾反应得到类似的产物。这些产物的形成是 1,2-二甲氧基联亚苯基键固定的明确化学证据。氯(甲氧基)-6H-苯并[3,4]环丁-[1,2]环庚烯-6-酮转化为9-氯-5-羟基-6H-苯并[3,4]环丁[1,2 ]cyclohepten-6-one，联苯撑的第一个托酚酮类似物。与一般单环托酚酮相比，该化合物仅存在两种可能的互变异构体之一。
• SATO MASARU; INABA KEIKO; EBINE SEIJI; TSUNETSUGU JOSUKE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 8, 2334-2339
  作者：SATO MASARU、 INABA KEIKO、 EBINE SEIJI、 TSUNETSUGU JOSUKE

  DOI：——

  日期：——