1-Benzoyl-2-hydroxy-3,3-dimethyl-indolin | 53676-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-2-hydroxy-3,3-dimethyl-indolin
• 英文别名: (2-hydroxy-3,3-dimethylindolin-1-yl)(phenyl)methanone；1-benzoyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-2-ol；1-benzoyl-3,3-dimethyl-indolin-2-ol；N-benzoyl-3,3-dimethyl-2-hydroxyindoline；(2-hydroxy-3,3-dimethyl-2H-indol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 53676-43-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: FTANATGWNPCIMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-2-hydroxy-3,3-dimethyl-indolin 、 2-萘酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到[2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydroindol-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Atropisomers of 1-(Acyl or Aroyl)-2-naphthylindolines. Isolation, X-Ray Crystal Structure and Conformational Analysis

  摘要：

  分离出一系列稳定的非对映异构体对旋光异构体，它们是由[2-(2-羟基萘-1-基)-3,3-二甲基-2,3-二氢吲哚-1-基]-(3-或4-取代苯基)-甲酮或[2-(2-羟基萘-1-基)-3,3-二甲基-2,3-二氢吲哚-1-基]-1-烷酮的Csp3-Csp2键的受限旋转引起的。根据X射线晶体学和1H-NMR光谱数据对旋光异构体进行了构象分析。结果表明，室温下C2-萘基键的旋转受到限制，而>NCO-Ar键可以自由旋转。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.688
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-2-benzoyloxy-3,3-dimethyl-indoline 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-Benzoyl-2-hydroxy-3,3-dimethyl-indolin
  参考文献：
  名称：

  Leuchs; Heller; Hoffmann, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformation of aromatic rings in isolable atropisomers of 2-arylindoline derivatives and kinetic evidences for π–π interaction
  作者：Masashi Eto、Koki Yamaguchi、Itaru Shinohara、Fumikazu Ito、Yasuyuki Yoshitake、Kazunobu Harano

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.102

  日期：2010.1

  constants [K=anti/syn] of a pair of atropisomers due to restricted rotation about Csp3–Csp2 bond for [2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3,3-dimethylindolin-1-yl](4-substituted phenyl)methanone were determined in some solvents. The presence of the effective π–π interaction was demonstrated by the correlation between the equilibrium constants (K) and the substituent effect of the phenyl groups (σp), suggesting that

  由于[2-（2-（2-羟基萘-1-基）-3,3-二甲基吲哚-1-基]围绕Csp 3 -Csp 2键的旋转受限制而导致的一对阻转异构体的平衡常数[ K = anti / syn ]在某些溶剂中测定了（4-取代的苯基）甲酮。有效的π-π相互作用的存在通过平衡常数（K）和苯基的取代基效应（σp）之间的相关性证明，表明“中性型”相互作用是有效的。
• Role of 2-Naphthyl Ether Intermediate in Formation of Isolable Atropisomers Derived from the Coupling Reaction of (2-Hydroxy-3,3-dimethylindolin-1-yl)(substituted Phenyl)methanones with 2-Naphthol
  作者：Kazunobu Harano、Masashi Eto、Fumikazu Ito、Hidetoshi Sato、Itaru Shinohara、Koki Yamaguchi、Yasuyuki Yoshitake

  DOI：10.3987/com-09-11644

  日期：——

  The formation pathway of the atropisomers derived from the reaction of (2-hydroxy-3,3-dimethylindolin-1-yl)(4-substituted phenyl)methanones with 2-naphthol in the presence of BF(3)center dot Et(2)O was discussed on the basis of the isolation of the 2-naphthyl ether intermediate whose structure was determined by single crystal X-ray analysis, The results indicate that the coupling reaction proceeds through stepwise mechanism, i.e., the ether intermediate formation followed by Fries-type rearrangement.
• Leuchs et al., Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1586,1589
  作者：Leuchs et al.

  DOI：——

  日期：——
• Watanabe, Akiko; Yamaguchi, Koki; Ito, Fumikazu, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 2, p. 343 - 359
  作者：Watanabe, Akiko、Yamaguchi, Koki、Ito, Fumikazu、Yoshitake, Yasuyuki、Harano, Kazunobu

  DOI：——

  日期：——