(7-Hydroxy-9-pentyl-8-oxa-1,4-dithia-spiro[4.5]dec-7-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 108383-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7-Hydroxy-9-pentyl-8-oxa-1,4-dithia-spiro[4.5]dec-7-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 108383-02-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄S₂
• 分子量: 376.582
• InChiKey: MXVCIXADEJEQDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-Hydroxy-9-pentyl-8-oxa-1,4-dithia-spiro[4.5]dec-7-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.12h， 生成 3,7-di-(tetrahydropyranyl)oxy-5-oxododecanal-5-ethylenedithioketal
  参考文献：
  名称：

  玉米叶霉产生的宿主特异性玉米病毒素 pm-毒素模拟物的合成和生物活性

  摘要：

  摘要 为了建立构效关系，以立体异构混合物的形式合成了 12 种 PM-毒素 A 的模拟物，PM-毒素 A 是由玉米叶霉产生的宿主特异性玉米致病毒素的一种成分。所有合成的模拟物都有四个 β-酮醇基团，由不同长度的亚甲基链或 1,3-二烯链隔开。具有较短亚甲基侧间隔或二烯侧间隔的模拟物的毒性比天然毒素低 30 至 300 倍，但其余化合物的毒性与天然毒素相同或更高。这些结果可以通过假设 β-酮醇基团的分子内结合可能产生两种类型的笼状结构来解释，这些结构具有活性和活性较低的构象。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84766-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-3-oxodecanoate 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (7-Hydroxy-9-pentyl-8-oxa-1,4-dithia-spiro[4.5]dec-7-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  玉米叶霉产生的宿主特异性玉米病毒素 pm-毒素模拟物的合成和生物活性

  摘要：

  摘要 为了建立构效关系，以立体异构混合物的形式合成了 12 种 PM-毒素 A 的模拟物，PM-毒素 A 是由玉米叶霉产生的宿主特异性玉米致病毒素的一种成分。所有合成的模拟物都有四个 β-酮醇基团，由不同长度的亚甲基链或 1,3-二烯链隔开。具有较短亚甲基侧间隔或二烯侧间隔的模拟物的毒性比天然毒素低 30 至 300 倍，但其余化合物的毒性与天然毒素相同或更高。这些结果可以通过假设 β-酮醇基团的分子内结合可能产生两种类型的笼状结构来解释，这些结构具有活性和活性较低的构象。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84766-4