4-(N,N-二boc-氨基甲基)-n-羟基苯甲酰胺 | 217313-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(N,N-二boc-氨基甲基)-n-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)(4-(N’-hydroxycarbamimidoyl)benzyl)carbamate
• 英文别名: 4-(N',N'-DiBoc-aminomethyl)-N-hydroxybenzamidine；tert-butyl N-[[4-[(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl]phenyl]methyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 217313-83-2
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₅
• 分子量: 365.429
• InChiKey: CYEMOTKIAPIETE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-二boc-氨基甲基)-n-羟基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl ((4-(aminomethyl)phenyl)(imino)methyl)carbamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  受保护的 4-氨基甲基苯甲脒的大规模制备。在凝血酶抑制剂 Melagatran 合成中的应用

  摘要：

  摘要 为了以多克规模制备美拉加群，我们研究了几种合成关键中间体 4-氨基甲基苯甲脒的方法。唯一适合工业化的途径依赖于 N-羟基亚氨基中间体的制备。

  DOI：

  10.1080/00397919808004477
• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(N,N-二boc-氨基甲基)-n-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  受保护的 4-氨基甲基苯甲脒的大规模制备。在凝血酶抑制剂 Melagatran 合成中的应用

  摘要：

  摘要 为了以多克规模制备美拉加群，我们研究了几种合成关键中间体 4-氨基甲基苯甲脒的方法。唯一适合工业化的途径依赖于 N-羟基亚氨基中间体的制备。

  DOI：

  10.1080/00397919808004477

文献信息

• Enhancement of Hydrophobic Interactions and Hydrogen Bond Strength by Cooperativity: Synthesis, Modeling, and Molecular Dynamics Simulations of a Congeneric Series of Thrombin Inhibitors
  作者：Laveena Muley、Bernhard Baum、Michael Smolinski、Marek Freindorf、Andreas Heine、Gerhard Klebe、David G. Hangauer

  DOI：10.1021/jm9016416

  日期：2010.3.11

  that engages in a hydrogen bond with Gly 216. The first series of inhibitors has a m-chlorobenzyl moiety binding in the S1 pocket, and the second has a benzamidine moiety. When the adjacent hydrogen bond is present, the enhanced binding affinity per Å2 of hydrophobic contact surface in the S3 pocket improves by 75% and 59%, respectively, over the inhibitors lacking this hydrogen bond. This improvement

  通过计算方法准确预测配体与其受体的结合亲和力是基于结构的药物设计的主要挑战之一。这些预测中潜在的重大错误之一是非共价相互作用的配体结合亲和力贡献是可加的共同假设。本文中，我们介绍了从两个单独的凝血酶抑制剂系列中获得的数据，这些凝血酶抑制剂的大小不断增加，并结合在S3口袋中，并带有或不带有与Gly 216氢键键合的相邻胺的疏水侧链。一米的S1'袋-氯苄基部分结合，并且所述第二具有苄脒部分。当相邻氢键存在时，增强的每的结合亲和力2与缺少该氢键的抑制剂相比，S3袋中疏水接触表面的表面张力分别提高了75％和59％。每结合亲和力的这种改进2演示了疏水相互作用和氢键间的协同性。
• [EN] BRIDGED BICYCLIC KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS BICYCLIQUES PONTÉS DE LA KALLIKRÉINE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016201052A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Provided herein are kallikrein modulating compounds, pharmaceutical compositions comprising the same, and uses thereof.

  本文提供了调节激肽酶的化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及它们的用途。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LUTTER CONTRE DES CHAMPIGNONS PHYTOPATHOGÈNES
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2022038500A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention relates to a compound of formula (I), wherein, Het, A, L1, R6 and R7 are as defined in the detailed description and a process for preparing the compound of formula (I). The present invention also relates to a method for combating phytopathogenic fungi.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中，Het，A，L1，R6和R7如详细说明中所定义，以及制备式(I)的化合物的过程。本发明还涉及一种用于对抗植物病原真菌的方法。
• Prodrugs of substituted polycyclic compounds useful for selective inhibition of the coagulation cascade
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040082585A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to prodrug compounds, compositions and methods useful for preventing and treating thrombotic conditions in mammals. The prodrug compounds of the present invention selectively inhibit certain proteases of the coagulation cascade.

  本发明涉及一种用于预防和治疗哺乳动物血栓性疾病的前药化合物、组合物和方法。本发明的前药化合物选择性地抑制凝血级联反应中的某些蛋白酶。
• Substituted polycyclic aryl and heteroaryl pyrazinones useful for selective inhibition of the coagulation cascade
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040006230A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The invention relates to substituted polycyclic aryl and heteroaryl pyrazinone compounds useful as inhibitors of serine proteases of the coagulation cascade and compounds, compositions and methods for anticoagulant therapy for the treatment and prevention of a variety of thrombotic conditions including coronary artery and cerebrovascular diseases.

  该发明涉及替代多环芳基和杂环芳基吡唑酮化合物，其可用作凝血级联中丝氨酸蛋白酶的抑制剂，并提供了用于治疗和预防包括冠状动脉和脑血管疾病在内的各种血栓性疾病的化合物、组合物和抗凝治疗方法。