4-(N,N-二乙基氨基甲基)苯硼酸 | 220999-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(N,N-二乙基氨基甲基)苯硼酸
• 中文别名: 4-((二乙胺基)甲基)苯基硼酸；4-[(二乙氨基)甲基]苯硼酸
• 英文名称: (4-((diethylamino)methyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-[(Diethylamino)methyl]phenylboronic acid；[4-(diethylaminomethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 220999-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₈BNO₂
• 分子量: 207.08
• InChiKey: WGXUKAGOUGPEOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-二乙基氨基甲基)苯硼酸 、 N-((2-bromothiazol-4-yl)methyl)-N-cyclopentyl-4-methoxybenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-cyclopentyl-N-[[2-[4-(diethylaminomethyl)phenyl]-1,3-thiazol-4-yl]methyl]-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型 V1b 拮抗剂先导系列的表征

  摘要：

  探索了围绕 V1b 拮抗剂 HTS 命中的 SAR，以产生一系列噻唑磺酰胺作为先导系列，对相关 V1 和催产素受体具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.061
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 、 二乙胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(N,N-二乙基氨基甲基)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  新型 V1b 拮抗剂先导系列的表征

  摘要：

  探索了围绕 V1b 拮抗剂 HTS 命中的 SAR，以产生一系列噻唑磺酰胺作为先导系列，对相关 V1 和催产素受体具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.061

文献信息

• Discovery of (<i>S</i>)-<i>N</i>-(2-Amino-4-fluorophenyl)-4-(1-(3-(4-((dimethylamino)methyl)phenyl)-6-oxopyridazin-1(6<i>H</i>)-yl)ethyl)benzamide as Potent Class I Selective HDAC Inhibitor for Oral Anticancer Drug Candidate
  作者：Daqiang Li、Zhuo Zhang、Yalei Li、Xinyi Wang、Hanyue Zhong、Huajie Yang、Yong Xi、Hongchun Liu、Aijun Shen、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00525

  日期：2023.5.25

  inhibitory activity in vitro toward human class I HDAC isoforms and human myelodysplastic syndrome (SKM-1) cell line. Also, (S)-17b strongly increased the intracellular level of acetyl-histone H3 and P21 simultaneously and effectively induced G1 cell cycle arrest and apoptosis. Through oral dosing in SKM-1 xenograft models, (S)-17b exhibited excellent in vivo antitumor activity. In addition, compound (S)-17b

  以哒嗪酮骨架为基础，相继设计并合成了一系列新型苯甲酰胺衍生物。其中，( S ) -17b在体外对人I类HDAC亚型和人骨髓增生异常综合征(SKM-1)细胞系表现出有效的抑制活性。此外，( S ) -17b同时强烈增加细胞内乙酰组蛋白 H3 和 P21 的水平，并有效诱导 G1 细胞周期停滞和凋亡。通过在SKM-1异种移植模型中口服给药，( S ) -17b表现出优异的体内抗肿瘤活性。另外，化合物( S ) -17b在免疫系统完整的小鼠模型上显示出比胸腺缺陷的小鼠模型更好的抗肿瘤功效。此外，该化合物分别在 ICR 小鼠和 SD 大鼠中表现出良好的药代动力学特征，五个物种的肝细胞之间的代谢特性差异极小，并且对人 ether-a-go-go (hERG) 通道具有较低的抑制作用，IC 50值为34.6μM。这种新型化合物( S ) -17b可作为进一步研究的新候选药物。
• The characterization of a novel V1b antagonist lead series
  作者：Chris A. Smethurst、Jennifer A. Borthwick、Simon Gaines、Steve Watson、Andrew Green、Mark J. Schulz、George Burton、Alberto A. Buson、Roberto Arban

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.061

  日期：2011.1

  The SAR around a V1b antagonist HTS hit was explored to produce a series of thiazole sulfonamides as a lead series with selectivity over the related V1 and oxytocin receptors.

  探索了围绕 V1b 拮抗剂 HTS 命中的 SAR，以产生一系列噻唑磺酰胺作为先导系列，对相关 V1 和催产素受体具有选择性。