Boc-Pro-Phe-Trp-OCH3 | 1201848-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Phe-Trp-OCH3
• CAS: 1201848-46-5
• 化学式: C₃₁H₃₈N₄O₆
• 分子量: 562.666
• InChiKey: SQCWIGZMGLGNCE-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  129.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Phe-Trp-OCH3 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel β-carboline-tripeptide conjugates attenuate mesenteric ischemia/reperfusion injury in the rat

  摘要：

  We have synthesized a series of new beta-carboline-tripeptide conjugates, and examined their anti-inflammatory properties in a mouse model of xylene-induced ear edema. The analgesic capacity of these compounds was further evaluated in a rodent tail flick assay. Our results indicate that beta-carboline conjugate 4a manifests potent anti-inflammatory and analgesic activity while exerting a protective effect against mesenteric ischemia/reperfusion (I/R) injury in the rat. Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.029
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(((S)-1-(((S)-1-methoxy-1-oxo-3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)amino)1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 17-methyl-17H-benzo[10,11]peryleno[1,12-abc]carbazole 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到Boc-Pro-Phe-Trp-OCH3
  参考文献：
  名称：

  溶液相后期化学选择性光催化去除肽中的磺酰基和苯甲酰基

  摘要：

  本文提出了可见光介导的 BPC 催化的寡肽中色氨酸、酪氨酸和组氨酸氨基酸残基的后期溶液相脱磺酰化，克服了八聚体的分离问题。此外，有机光催化剂 BPC 表现出有效的溶液相苯甲酰基肽 C 端脱保护作用。这种有效且温和的策略通过耐受杂芳族化合物和肽中的各种官能团而展现出卓越的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202400033

文献信息

• Aminodealkenylation: Ozonolysis and copper catalysis convert C(sp ³ )–C(sp ² ) bonds to C(sp ³ )–N bonds
  作者：Zhiqi He、Jose Antonio Moreno、Manisha Swain、Jason Wu、Ohyun Kwon

  DOI：10.1126/science.adi4758

  日期：2023.8.25

  alkene π bond amination. In contrast, analogous functionalization of the adjacent C(sp 3 )–C(sp 2 ) σ bonds is much rarer. Here we report how ozonolysis and copper catalysis under mild reaction conditions enable alkene C(sp 3 )–C(sp 2 ) σ bond–rupturing cross-coupling reactions for the construction of new C(sp 3 )–N bonds. We have used this unconventional transformation for late-stage modification of

  烯烃π键胺化已经投入了大量精力。相比之下，相邻 C（sp 3 ）–C（sp 2 ） σ键的类似官能化要罕见得多。在这里，我们报道了在温和反应条件下的臭氧分解和铜催化如何使烯烃 C（sp 3 ）-C（sp 2 ） σ键破裂交叉偶联反应能够构建新的 C（sp 3 ）-N 键。我们已经将这种非常规转化用于激素、药物试剂、肽和核苷的后期修饰。此外，我们还将大量可用的萜烯和萜类化合物与亲氮试剂偶联，以获得人工萜类生物碱和复杂的手性胺。此外，我们还应用了一种商品化学品 α-甲基苯乙烯作为甲基化试剂，在一个合成步骤中直接从经典核苷制备甲基化核苷。我们的机理研究涉及一个不寻常的铜离子对合作过程。