(S)-(+)-2-methyl-N-[1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-yn-1-yl]-N-prop-2-yn-1-ylpropane-2-sulfonamide | 1093944-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-methyl-N-[1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-yn-1-yl]-N-prop-2-yn-1-ylpropane-2-sulfonamide
• 英文别名: 2-methyl-N-[(1S)-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-ynyl]-N-prop-2-ynylpropane-2-sulfonamide
• CAS: 1093944-16-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S
• 分子量: 307.414
• InChiKey: XRJJGWSJDUQSJD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-methyl-N-[1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-yn-1-yl]-N-prop-2-yn-1-ylpropane-2-sulfonamide 在 gold(III) chloride 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以99%的产率得到(S)-(+)-2-(tert-butylsulfonyl)-1-prop-2-yn-5-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化和手性亚砜：二氢异吲哚-4-醇的对映选择性合成

  摘要：

  糠醛和对映体纯亚磺酰胺已缩合为 N-亚磺酰亚胺。将有机锂或镁化合物添加到这些亚胺中可以进行 1,2-诱导。炔丙基化后，亚磺酰胺在金催化剂的作用下转化率低。氧化成手性磺酰胺、炔丙基化和金催化的环异构化成苯酚以良好的产率提供非外消旋二氢异吲哚-4-醇。原位 NMR 研究证明，即使使用 AuCl3 催化剂，芳烃氧化物也是中间体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800656
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-N-[1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-yn-1-yl]propane-2-sulfonamide 、 3-溴丙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-(+)-2-methyl-N-[1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-yn-1-yl]-N-prop-2-yn-1-ylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化和手性亚砜：二氢异吲哚-4-醇的对映选择性合成

  摘要：

  糠醛和对映体纯亚磺酰胺已缩合为 N-亚磺酰亚胺。将有机锂或镁化合物添加到这些亚胺中可以进行 1,2-诱导。炔丙基化后，亚磺酰胺在金催化剂的作用下转化率低。氧化成手性磺酰胺、炔丙基化和金催化的环异构化成苯酚以良好的产率提供非外消旋二氢异吲哚-4-醇。原位 NMR 研究证明，即使使用 AuCl3 催化剂，芳烃氧化物也是中间体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800656