1-hydroxy-3,4,6-triacetyl-2-deoxy-D-glucose | 115655-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3,4,6-triacetyl-2-deoxy-D-glucose
• 英文别名: 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose；3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranoside；2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose；2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranoside；3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 115655-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: KQMOFVGDOWGPPD-KKOKHZNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3,4,6-triacetyl-2-deoxy-D-glucose 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 20(S)-12β,20β-diol-24(25)-ene-3-oxodammarane-β-D-(2'-deoxy)glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种人参皂苷新衍生物的合成方法和生产的产品及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种人参皂苷新衍生物的合成方法和生产的产品及其应用，属于医药技术领域，人参皂苷新衍生物化合物是以现有的人参皂苷为原料，与2?脱氧?D?葡萄糖反应得到，该人参皂苷新衍生物为活性成分的药物组合物，可作为原料药的药物制剂；本发明人参皂苷新衍生物具有较强的抗癌活性，能用于制备抗胃癌、结肠癌、肺癌、及肝癌药物，并且该人参皂苷新衍生物与抗菌药物氧氟沙星、克林霉素等联用，具有增强其杀菌效果及缩短病程期的作用；亦可与保护心肌药物磷酸肌酸钠、环化腺苷酸等联用，增强其保护心肌的作用，综上所述该人参皂苷新衍生物具有很广的应用价值。

  公开号：

  CN105801661A
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-hydroxy-3,4,6-triacetyl-2-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  一种人参皂苷新衍生物的合成方法和生产的产品及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种人参皂苷新衍生物的合成方法和生产的产品及其应用，属于医药技术领域，人参皂苷新衍生物化合物是以现有的人参皂苷为原料，与2?脱氧?D?葡萄糖反应得到，该人参皂苷新衍生物为活性成分的药物组合物，可作为原料药的药物制剂；本发明人参皂苷新衍生物具有较强的抗癌活性，能用于制备抗胃癌、结肠癌、肺癌、及肝癌药物，并且该人参皂苷新衍生物与抗菌药物氧氟沙星、克林霉素等联用，具有增强其杀菌效果及缩短病程期的作用；亦可与保护心肌药物磷酸肌酸钠、环化腺苷酸等联用，增强其保护心肌的作用，综上所述该人参皂苷新衍生物具有很广的应用价值。

  公开号：

  CN105801661A

文献信息

• Additive‐Free Gold(III)‐Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2‐Deoxyglycosides Using Phenylpropiolate Glycosides as Donors
  作者：Mukta Shaw、Amit Kumar

  DOI：10.1002/asia.201900888

  日期：2019.12.13

  Stereoselective synthesis of deoxyglycosides has been achieved from benchtop stable and easily synthesizable deoxy-phenylpropiolate glycosides (D-PPGs) using gold(III) salt as catalyst under external additive-free conditions. Under a simple catalytic system, D-PPGs reacted with a variety of sugar and non-sugar acceptors to produce majorly α-stereoselective O/N-deoxyglycosides in good to excellent yields

  在无外部添加剂的条件下，使用金（III）盐作为催化剂，可从台式稳定且易于合成的脱氧苯丙酸丙二醇酯（D-PPGs）中实现脱氧糖苷的立体选择性合成。在简单的催化系统下，D-PPG与多种糖和非糖受体反应，以高至优异的收率产生主要的α-立体选择性O / N-脱氧糖苷，并再生易于分离和重用的苯丙酸。在优化的反应条件下，含有武装和解除武装团体的脱氧PPG能够很好地存活。另外，展示了D-PPG的正交性质，并且还合成了1，1'-连接的海藻糖型糖。
• [EN] 3'-KETOGLYCOSIDE COMPOUND FOR THE SLOW RELEASE OF A VOLATILE ALCOHOL<br/>[FR] COMPOSÉ 3'-CÉTOGLYCOSIDE POUR LA LIBÉRATION LENTE D'UN ALCOOL VOLATIL
  申请人：GLYCOSCIENCE S L

  公开号：WO2021160670A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to a 3'-ketoglycoside compound defined by formula (I) and its use for controlled release of alcohols, in particular alcohols showing an insect repellent effect. It relates also to a process for preparing the 3'-ketoglycoside compound of formula (I). It further relates to a composition comprising a 3'- ketoglycoside compound of formula (I). It relates also to the use of a 3'-ketoglycoside compound of formula (I) for the controlled release of alcohols. It related also to a method of use of such composition.

  本发明涉及由式(I)定义的3'-酮基糖苷化合物及其用于控制释放醇，特别是显示驱虫效果的醇。它还涉及制备式(I)的3'-酮基糖苷化合物的方法。此外，它还涉及包含式(I)的3'-酮基糖苷化合物的组合物。它还涉及使用式(I)的3'-酮基糖苷化合物来控制释放醇。它还涉及使用这种组合物的方法。
• Copper-Catalyzed Anomeric O-Arylation of Carbohydrate Derivatives at Room Temperature
  作者：Tristan Verdelet、Sara Benmahdjoub、Belkacem Benmerad、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01218

  日期：2019.7.19

  Direct and practical anomeric O-arylation of sugar lactols with substituted arylboronic acids has been established. Using copper catalysis at room temperature under an air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl O-glycosides have been prepared in good to excellent yields. Furthermore, this approach was extended successfully to unprotected carbohydrates, including α-mannose

  已经建立了糖乳醇与取代的芳基硼酸的直接和实用的异头O-芳基化。在室温，空气气氛下使用铜催化，证明该方案是通用的，并且已经以良好至优异的产率制备了各种芳基O-糖苷。此外，该方法已成功地扩展到未保护的碳水化合物（包括α-甘露糖），并在此证明了碳水化合物和硼酸之间的相互作用如何与铜催化结合以实现选择性的异头O-芳基化。
• Iron‐Catalyzed Radical Cleavage/C−C Bond Formation of Acetal‐Derived Alkylsilyl Peroxides
  作者：Yoko Shiozaki、Shunya Sakurai、Ryu Sakamoto、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201901695

  日期：2020.3.2

  selective cleavage of acetal-derived alkylsilyl peroxides, followed by the formation of a carbon-carbon bond is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions and exhibits a broad substrate scope with respect to the acetal moiety and the carbon electrophile. Mechanistic studies suggest that the present reaction proceeds through a free-radical process involving carbon radicals generated

  报道了一种基于自由基的新颖方法，用于铁催化的乙缩醛衍生的烷基甲硅烷基过氧化物的选择性裂解，然后形成碳-碳键。反应在温和的反应条件下进行，并且相对于缩醛部分和亲电碳表现出宽泛的底物范围。机理研究表明，本反应通过自由基过程进行，该自由基过程涉及由乙缩醛部分内碳-碳键的均相裂解产生的碳自由基。还描述了该方法在糖衍生的烷基甲硅烷基过氧化物中的合成应用。
• Triterpenoid 2-deoxy Glycosides, Method of Preparation Thereof and Use Thereof as Medicaments
  申请人：Sarek Jan

  公开号：US20110218167A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The invention describes novel triterpenoid 2-deoxy glycosides of general formula I, wherein at least one of the substituents X 1 and R 2 contains a 2-deoxy glycosidic group, method of preparation thereof, their cytotoxic activity and a pharmaceutical formulation containing these compounds.

  该发明描述了一种新型三萜类2-去氧糖苷，通式为I，其中至少一个取代基X1和R2包含2-去氧糖苷基团，其制备方法，其细胞毒性活性以及含有这些化合物的制药配方。