4-(N,N-二甲基氨基)萘-1-硼酸频那醇酯 | 1007126-41-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(N,N-二甲基氨基)萘-1-硼酸频那醇酯
• 中文别名: 4-(N,N-二甲基氨基)萘-1-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-amine
• CAS: 1007126-41-1
• 化学式: C₁₈H₂₄BNO₂
• 分子量: 297.205
• InChiKey: JXQGIGJKFBLRGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-二甲基氨基)萘-1-硼酸频那醇酯 在 potassium phosphate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(isoquinolin-1-yl)-N,N-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  硼化的芳基异喹啉：有希望的可调谐荧光团的光物理性质和转换行为。

  摘要：

  制备了一系列九种硼化的芳基异喹啉，其电子性质发生了系统性变化，并对其光物理性质进行了研究。可以通过改变芳基部分的性质来微调其荧光的颜色，这涉及内部电荷转移过程。例如，甲氧基取代的化合物5表现出强烈的绿色发射，而二甲氨基取代的化合物6显示橙红色发射。测试了这些新的荧光团作为分子开关的可能性，这些分子开关具有外部离子刺激（例如质子和氟离子）。一方面，异喹啉部分的质子化导致电荷转移弱的化合物的荧光增强，而电荷转移强的化合物的荧光猝灭。另一方面，在所有研究的案例中，与氟化物形成的盐配合物导致强烈的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1002/chem.201203887
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(二甲基氨基)萘 、 联硼酸频那醇酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(N,N-二甲基氨基)萘-1-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  硼化的芳基异喹啉：有希望的可调谐荧光团的光物理性质和转换行为。

  摘要：

  制备了一系列九种硼化的芳基异喹啉，其电子性质发生了系统性变化，并对其光物理性质进行了研究。可以通过改变芳基部分的性质来微调其荧光的颜色，这涉及内部电荷转移过程。例如，甲氧基取代的化合物5表现出强烈的绿色发射，而二甲氨基取代的化合物6显示橙红色发射。测试了这些新的荧光团作为分子开关的可能性，这些分子开关具有外部离子刺激（例如质子和氟离子）。一方面，异喹啉部分的质子化导致电荷转移弱的化合物的荧光增强，而电荷转移强的化合物的荧光猝灭。另一方面，在所有研究的案例中，与氟化物形成的盐配合物导致强烈的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1002/chem.201203887

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2019149965A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The invention relates to compounds, pyridine derivatives, and pharmaceutical 10 compositions containing same for use in the treatment of pain. It also relates to specific compounds, compositions comprising the same and uses thereof, in particular in the treatment of pain.

  这项发明涉及化合物、吡啶衍生物和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗疼痛。它还涉及特定化合物、包含这些化合物的组合物及其用途，特别是在疼痛治疗中的应用。
• Structure-Guided Development of Covalent and Mutant-Selective Pyrazolopyrimidines to Target T790M Drug Resistance in Epidermal Growth Factor Receptor
  作者：Julian Engel、Steven Smith、Jonas Lategahn、Hannah L. Tumbrink、Lisa Goebel、Christian Becker、Elisabeth Hennes、Marina Keul、Anke Unger、Heiko Müller、Matthias Baumann、Carsten Schultz-Fademrecht、Georgia Günther、Jan G. Hengstler、Daniel Rauh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00515

  日期：2017.9.28

  Reversible epidermal growth factor receptor (BUR) inhibitors prompt a beneficial clinical response in non-small cell lung cancer patients-who harbor activating mutations in EGFR. However, resistance mutations, particularly the gatekeeper mutation T790M, limit this efficacy. Here, we describe a structure-guided development of a series of covalent and mutant-selective EGFR inhibitors that effectively target the T790M mutant. The pyrazolopyrimidine-based core differs structurally from that of aminopyrimidine-based third-generation EGFR inhibitors and therefore constitutes a new set of inhibitors that target this mechanism of drug resistance. These inhibitors exhibited strong inhibitory effects toward EGFR kinase activity and excellent inhibition of cell growth in the drug resistant cell line H1975, without significantly affecting EGFR wild-type cell lines. Additionally, we present the in vitro ADME/DMPR parameters for a subset of the inhibitors as well as in vivo pharmacokinetics in mice for a candidate with promising activity profile.
• Borylated Arylisoquinolines: Photophysical Properties and Switching Behavior of Promising Tunable Fluorophores
  作者：Vânia F. Pais、Hamdy S. El-Sheshtawy、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、Abel Ros、Uwe Pischel

  DOI：10.1002/chem.201203887

  日期：2013.5.17

  A series of nine borylated arylisoquinolines has been prepared with systematic variation in their electronic properties and their photophysical properties were investigated. The color of their fluorescence can be finely tuned by changing the properties of the aryl moiety, which is involved in internal‐charge‐transfer processes. For example, methoxy‐substituted compound 5 showed an intense green emission

  制备了一系列九种硼化的芳基异喹啉，其电子性质发生了系统性变化，并对其光物理性质进行了研究。可以通过改变芳基部分的性质来微调其荧光的颜色，这涉及内部电荷转移过程。例如，甲氧基取代的化合物5表现出强烈的绿色发射，而二甲氨基取代的化合物6显示橙红色发射。测试了这些新的荧光团作为分子开关的可能性，这些分子开关具有外部离子刺激（例如质子和氟离子）。一方面，异喹啉部分的质子化导致电荷转移弱的化合物的荧光增强，而电荷转移强的化合物的荧光猝灭。另一方面，在所有研究的案例中，与氟化物形成的盐配合物导致强烈的荧光猝灭。