1-(3,5-dinitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol | 2192-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dinitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
• 英文别名: <3,5-Dinitro-phenyl>-trifluormethyl-carbinol；(3,5-Dinitro-phenyl)-trifluormethyl-carbinol；1-(3,5-Dinitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 2192-30-5
• 化学式: C₈H₅F₃N₂O₅
• 分子量: 266.133
• InChiKey: SIFPLLITLIZLLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dinitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol 在 KetoABNO 、 氧气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 、 m,m'-dinitro-α,α,α-trifluoroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  室温下α-氟代烷基醇的有机催化好氧氧化为氟代烷基酮

  摘要：

  描述了缺电子的α-氟代烷基醇在室温下的有机催化好氧氧化。所得的氟代烷基酮是多种含氟分子的通用合成中间体。现在，这种困难的转化是通过α-氟代烷基醇与N-氧基自由基的反应完成的，该自由基是由9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮N-氧基/氮氧化物（酮基ABNO / NO）催化生成的X）和氧气在乙酸（AcOH）中的反应，以高收率得到相应的氟代烷基酮。该操作简单的反应可以在温和的条件下进行，并且已应用于多种醇（20种实例），因此证明了对官能团的高耐受性。此外，基于此方法的改进的一锅操作规程能够将克转化为醛，将醛转化为三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500131
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(3-硝基苯基)-乙醇 在 1-丙基-4H-吡啶-3-甲酰胺 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(3,5-dinitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reduction by a model of NAD(P)H. 29. Kinetics and isotope effects for the reduction of substituted trifluoroacetophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a027

文献信息

• THE CHROMIC ACID OXIDATION OF ARYL TRIFLUOROMETHYL ALCOHOLS: ISOTOPE AND SUBSTITUENT EFFECTS
  作者：Ross Stewart、Donald G. Lee

  DOI：10.1139/v64-061

  日期：1964.2.1

  reactions the anomalous isotope effects have been tentatively attributed to alterations in the C-H bending modes in the transition state. It was of interest, then, to determine if the unusual isotope effects observed in the permanganate oxidation also occur in the oxidation of these alcohols by chromic acid. A "normal" isotope effect of 6.6 at 25' was found for the chromic acid oxidation of isopropyl-d alcohol

  研究了八芳基三氟甲基甲醇在乙酸溶液中铬酸氧化的机理。给电子取代基加速了反应，并且已经发现速率与 o+ 值之间存在良好的相关性。rho 值为 - 1.01。已经确定了对这些化合物中的五种氧化的氘同位素效应，并且已发现同位素效应的大小与醇的氧化容易程度成反比。结果解释为醇的铬酸酯的单分子分解。该实验室之前的工作表明，当一组芳基三氟甲醇 (ArCDOHCF3) 被碱性高锰酸盐氧化成酮时，观察到异常大的动力学同位素效应 (1, 2)。在 25' 处发现的 16:l 的 k,/kD 的值 是在过渡态 (3, 4) 中完全丧失 CH (D) 拉伸模式的预期值的两倍多。由于质子隧穿似乎不是这些和相关反应的主导因素，异常同位素效应暂时归因于过渡态中 CH 弯曲模式的改变。因此，确定在高锰酸盐氧化中观察到的异常同位素效应是否也发生在铬酸对这些醇的氧化中是很有趣的。对于异丙基-d 醇 (CH,),CDOH (5)