3,5-diphenyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrazole | 24052-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-diphenyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-diphenyl-4-p-tolyl-1H-pyrazole；3,5-Diphenyl-4-(p-tolyl)pyrazol；4-(4-methylphenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
• CAS: 24052-18-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: DPBPGOQCQQHLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-diphenyl-4-(p-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Pyrazoles as Agents in C–C Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  1-四氢吡喃基-(THP-)保护吡唑 4-R-pz(THP) (R=pinacolatoboryl=Bpin (3a(THP)), Me3Si (4a(THP))、Me3Sn (5a(THP)) 和 4-R-3,5-Ph2pz (R=Bpin (3b(THP)), Me3Si (4b(THP)), Me3Sn (5b(THP))) 通过以下合成方法获得：i) 第一步，4-X-pz（X=Br (1a)，I (2a)）和 4-X-3,5-Ph2pz（X=Br (1b)，I (2b)）与 3,4-二氢-2H吡喃（DHP）反应，得到相关的 THP 保护的溴或碘吡唑衍生物。ii) 第二步，用 nBuLi 或 iPrMgCl 对这些 THP 衍生物进行金属化处理。受 THP 保护的金属吡唑 4-M-pz(THP) 和 4-M-3,5-Ph2pz(THP)（M=Li、MgBr）随后与 Bpin(OiPr)、Me3SiCl 和 Me3SnCl 反应，得到吡唑衍生物 3a(THP)、3b(THP)、4a(THP)、4b(THP)、5a(THP)和 5b(THP)。与锡烷化吡唑 5a(THP) 和 5b(THP)不同，相应的硼烷化和硅烷化衍生物很容易脱保护：用盐酸处理 3a(THP)、3b(THP) 和 4a(THP)，可得到母体吡唑 3a、3b 和 4a。研究了这些吡唑与芳基卤化物的微波辅助 C-C 交叉偶联反应，例如 3a 与对戊基苯溴化物、对己基苯溴化物和对 (2- 乙基己基) 苯溴化物的铃木反应。1a、1b、2a 和 2b 与芳基取代的频哪醇硼烷或硼酸也发生了类似的反应。生长出了适合 X 射线衍射的 5b(THP)晶体（单斜 P21/c），并确定了它们的结构。1a-HBr (单斜 P21/n)、1b (三斜 P̄1̄)、(1c)2-HBr (单斜 P2/c)、1c-HBr-(Br2)0.5（三棱 P̄1̄）、(2a)3-H2SO4（三棱 P̄1̄）、3a（正交 P212121）、(3a)3-H2O（三棱 R3c）、3b（正交 Pna21）和 4a（单斜 Pc）揭示了有趣的氢键网络。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3224

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrazoles through a Four-Step Cascade Sequence
  作者：Lu Hao、Jun-Jie Hong、Jun Zhu、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/chem.201204322

  日期：2013.4.26

  A one‐pot synthesis of 3,4,5‐ and 1,3,5‐pyrazoles from tertiary propargylic alcohols and para‐tolylsulfonohydrazide has been accomplished. The pyrazoles are formed through a four‐step cascade sequence, including FeCl3‐catalyzed propargylic substitution, aza‐Meyer–Schuster rearrangement, base‐mediated 6π electrocyclization, and thermal [1,5] sigmatropic shift. In this reaction, the 3,4,5‐ and 1,3,5‐pyrazoles

  由叔炔丙基醇和对甲苯磺酰肼进行的一锅法合成3,4,5-和1,3,5-吡唑已经完成。吡唑是通过四个步骤的级联序列形成的，包括FeCl 3催化的炔丙基取代，aza-Meyer-Schuster重排，碱基介导的6π电环化和热[1,5]σ迁移。在该反应中，根据起始醇中的不同取代基选择性地生产了3,4,5-和1,3,5-吡唑。