2,2,2-trifluoro-N-(p-tolyl)ethan-1-imine | 54638-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(p-tolyl)ethan-1-imine
• CAS: 54638-43-6
• 化学式: C₉H₈F₃N
• 分子量: 187.164
• InChiKey: XSRKKIJNTXSJQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(p-tolyl)ethan-1-imine 在 二甲基硫 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 cis-3-(2-hydroxyethoxy)-1-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮作为制备含三氟甲基的氨基丙烷，1,3-氧杂嗪酮-2-酮，氮丙啶和1,4-二恶烷-2-酮的基础材料的用途

  摘要：

  摘要 从相应的3-苄氧基-β-内酰胺合成3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮，并将其成功转化为新的3-氯-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮结构单元。已显示后者的氯化物是用于构建含CF 3的氨基丙烷，1,3-恶嗪酮，1,3-恶二嗪-2-酮和氮丙啶的合格前体。此外，3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮被证明是合成新型3- [2,2,2-三氟-1-（芳氨基）乙基] -1,4-的有趣底物。二恶烷-2-酮通过3-（2-羟基乙氧基）-β-内酰胺中间体的分子内环化作用。 从相应的3-苄氧基-β-内酰胺合成3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮，并将其成功转化为新的3-氯-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮结构单元。已显示后者的氯化物是用于构建含CF 3的氨基丙烷，1,3-恶嗪酮，1,3-恶二嗪-2-酮和氮丙啶的合格前体。此外，3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮被证明是合成新型3-

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591537
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(p-tolyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮作为制备含三氟甲基的氨基丙烷，1,3-氧杂嗪酮-2-酮，氮丙啶和1,4-二恶烷-2-酮的基础材料的用途

  摘要：

  摘要 从相应的3-苄氧基-β-内酰胺合成3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮，并将其成功转化为新的3-氯-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮结构单元。已显示后者的氯化物是用于构建含CF 3的氨基丙烷，1,3-恶嗪酮，1,3-恶二嗪-2-酮和氮丙啶的合格前体。此外，3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮被证明是合成新型3- [2,2,2-三氟-1-（芳氨基）乙基] -1,4-的有趣底物。二恶烷-2-酮通过3-（2-羟基乙氧基）-β-内酰胺中间体的分子内环化作用。 从相应的3-苄氧基-β-内酰胺合成3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮，并将其成功转化为新的3-氯-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮结构单元。已显示后者的氯化物是用于构建含CF 3的氨基丙烷，1,3-恶嗪酮，1,3-恶二嗪-2-酮和氮丙啶的合格前体。此外，3-羟基-4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-酮被证明是合成新型3-

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591537

文献信息

• Brönsted Acid Catalyzed Multicomponent Synthesis of Phosphorus and Fluorine-Derived γ-Lactam Derivatives
  作者：Xabier del Corte、Adrián López-Francés、Aitor Maestro、Edorta Martinez de Marigorta、Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00280

  日期：2020.11.20

  A Brönsted acid multicomponent reaction between pyruvate derivatives, amines, and aldehydes for the preparation of phosphorus and fluorine substituted γ-lactam derivatives is presented. Depending on the substitution in the resulting 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one substrates, the reaction provides enol- or enamine-derived γ-lactams. Some enantioselective examples of this reaction are also reported using

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• Formylation of Fluoroalkyl Imines through Visible-Light-Enabled H-Atom Transfer Catalysis: Access to Fluorinated α-Amino Aldehydes
  作者：Sen Yang、Shuangyu Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00128

  日期：2019.4.5

  visible-light-enabled catalytic formylation of fluoroalkyl imines is developed. With readily accessible starting materials and organocatalysts, this method provides a general approach to masked fluoroalkyl amino aldehydes. A synergistic catalytic effect between the photosensitizer and the H atom transfer agent was proven pivotal to this transformation. After removing the mask, free aldehydes can be obtained and

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• Synthesis of 2-Trifluoromethyl Quinoline by the Reaction of Fluorinated Imine with Alkyne Catalyzed by Indium(III) Triflate
  作者：Yongming Wu、Haibo Xie、Jiangtao Zhu、Zixian Chen、Shan Li

  DOI：10.1055/s-0030-1258770

  日期：2010.10

  Preparation of 2-trifluoromethyl-4-aryl quinolines from a variety of readily available alkynes and N-aryl trifluoroethylimine has been achieved via indium(III) triflate catalyzed Diels―Alder reactions.

  通过三氟甲磺酸铟 (III) 催化的 Diels-Alder 反应，已实现从各种易得的炔烃和 N-芳基三氟乙亚胺制备 2-三氟甲基-4-芳基喹啉。