2-(1-phenylvinyl)thiazole | 1452128-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylvinyl)thiazole
• 英文别名: 2-(1-Phenylethenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 1452128-83-4
• 化学式: C₁₁H₉NS
• 分子量: 187.265
• InChiKey: QLGBFTXCGFCSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylvinyl)thiazole 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-phenylethyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用'Ene'还原酶和光氧化还原催化剂对杂芳族烯烃进行光酶加氢。

  摘要：

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，

  DOI：

  10.1002/anie.202003125
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-phenylvinyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用'Ene'还原酶和光氧化还原催化剂对杂芳族烯烃进行光酶加氢。

  摘要：

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，

  DOI：

  10.1002/anie.202003125

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 (GSK3) INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US20200109154A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present disclosure provides compounds of Formula (I), and salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and prodrugs thereof. The provided compounds may be useful for inhibiting kinases, e.g., glycogen synthase kinase 3 (GSK3). The provided compounds may be able to selectively inhibit GSK3a, as compared to GSK3P and/or other kinases. The present disclosure further provides pharmaceutical compositions, kits, and methods of use, each of which involve the compounds. The compounds, pharmaceutical compositions, and kits may be useful for treating diseases associated with aberrant activity of GSK3a (e.g., Fragile X syndrome, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), childhood seizure, intellectual disability, diabetes, acute myeloid leukemia (AML), autism, and psychiatric disorder).

  本公开提供了Formula (I)的化合物，以及其盐、溶剂合物、水合物、多晶形态、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物和前药。所提供的化合物可能对抑制激酶，例如糖原合成酶激酶3（GSK3）具有用处。所提供的化合物可能能够选择性地抑制GSK3a，相对于GSK3P和/或其他激酶。本公开还提供了涉及这些化合物的药物组合物、试剂盒和使用方法。这些化合物、药物组合物和试剂盒可能对治疗与GSK3a异常活性相关的疾病有用（例如脆性X综合征、注意缺陷多动障碍（ADHD）、儿童癫痫、智力障碍、糖尿病、急性髓性白血病（AML）、自闭症和精神障碍）。
• Masuda borylation–Suzuki coupling (MBSC) sequence of vinylhalides and its application in a one-pot synthesis of 3,4-biarylpyrazoles
  作者：Boris O. A. Tasch、Lisa Bensch、Dragutin Antovic、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c3ob41249k

  日期：——

  The Masuda borylation–Suzuki coupling (MBSC) sequence was successfully extended to the challenging coupling of vinylhalides with various (hetero)arylhalides using sterically hindered phosphane ligands. Starting from (hetero)arylhalides and α-bromocinnamaldehyde, the sequentially Pd-catalyzed process selectively furnishes α,β-substituted cinnamaldehydes without affecting the reactivity of the Michael system. These intermediates were implemented as entries into a novel synthesis of 3,4-diaryl 1H-pyrazoles in the fashion of a three-step one-pot procedure consisting of a Masuda borylation–Suzuki coupling and subsequent Michael addition–cyclocondensation–elimination sequence.

  Masuda borylationâSuzuki 偶联（MBSC）序列成功地扩展到了使用立体受阻膦烷配体的乙烯基卤化物与各种（杂）芳基卤化物的高难度偶联。从（杂）芳基卤化物和δ-溴肉桂醛开始，在 Pd 催化下依次选择性地生成δ、δ² 取代的肉桂醛，而不会影响迈克尔体系的反应活性。这些中间体作为新合成 3,4-二芳基 1H-吡唑的入口，采用三步一步法合成，包括 Masuda 玻里化-铃木偶联和随后的迈克尔加成-环缩合-消除顺序。
• All-Carbon Quaternary Stereocenters α to Azaarenes via Radical-Based Asymmetric Olefin Difunctionalization
  作者：Yanli Yin、Yunqiang Li、Théo P. Gonçalves、Qiangqiang Zhan、Guanghui Wang、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Kuo-Wei Huang、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.0c08329

  日期：2020.11.18

  A radical-based asymmetric olefin difunctionalization strategy for rapidly forging all-carbon quaternary stereocenters α to diverse azaarenes is reported. Under cooperative photoredox and chiral Brønsted acid catalysis, cyclopropylamines with α-branched 2-vinylazaarenes can undergo a sequential two-step radical process, furnishing various valuable chiral azaarene-substituted cyclopentanes. The use

  报道了一种基于自由基的不对称烯烃双官能化策略，用于将全碳四元立体中心 α 快速锻造成各种氮杂芳烃。在协同光氧化还原和手性布朗斯台德酸催化下，具有 α-支链 2-乙烯基氮杂芳烃的环丙胺可以经历连续的两步自由基过程，提供各种有价值的手性氮杂芳烃取代的环戊烷。使用刚性和受限的 C2 对称亚胺二磷酸催化剂可实现这些不对称 [3 + 2] 环加成的高对映选择性和非对映选择性。
• Enantioselective Hydrophosphination of Terminal Alkenyl Aza‐Heteroarenes
  作者：Esther G. Sinnema、Tizian‐Frank Ramspoth、Reinder H. Bouma、Luo Ge、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.202316785

  日期：2024.2.12

  Stereoselective hydrophosphination of alkenes is a promising route to chiral phosphorus compounds, but the use of alkenyl-heteroarenes is challenged by their low reactivity and control of stereoselectivity. Here we present a general Mn(I)-catalysed enantioselective hydrophosphination of alkenyl aza-heteroarenes. The method was applied to a wide range of alkenyl heterocycles and provided access to a

  烯烃的立体选择性氢膦化是制备手性磷化合物的一种有前途的途径，但烯基杂芳烃的使用因其低反应性和立体选择性的控制而受到挑战。在这里，我们提出了一种通用的 Mn(I) 催化的烯基氮杂杂芳烃的对映选择性氢膦化反应。该方法适用于多种烯基杂环，并提供了获得非对称 P,N,P 配体结构的途径。
• Tricyclic compounds as glycogen synthase kinase 3 (GSK3) inhibitors and uses thereof
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US11203601B2

  公开（公告）日：2021-12-21

  The present disclosure provides compounds of Formula (I), and salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and prodrugs thereof. The provided compounds may be useful for inhibiting kinases, e.g., glycogen synthase kinase 3 (GSK3). The provided compounds may be able to selectively inhibit GSK3a, as compared to GSK3P and/or other kinases. The present disclosure further provides pharmaceutical compositions, kits, and methods of use, each of which involve the compounds. The compounds, pharmaceutical compositions, and kits may be useful for treating diseases associated with aberrant activity of GSK3a (e.g., Fragile X syndrome, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), childhood seizure, intellectual disability, diabetes, acute myeloid leukemia (AML), autism, and psychiatric disorder).

  本公开提供了式(I)化合物及其盐类、溶解物、水合物、多晶体、共晶体、同分异构体、立体异构体、同位素标记的衍生物和原药。所提供的化合物可用于抑制激酶，如糖原合酶激酶 3（GSK3）。与 GSK3P 和/或其它激酶相比，所提供的化合物可选择性地抑制 GSK3a。本公开进一步提供了药物组合物、试剂盒和使用方法，其中每一种都涉及这些化合物。这些化合物、药物组合物和试剂盒可用于治疗与 GSK3a 异常活性相关的疾病（如脆性 X 综合征、注意缺陷多动障碍 (ADHD)、儿童癫痫发作、智力障碍、糖尿病、急性髓性白血病 (AML)、自闭症和精神障碍）。