4-(N,N-二甲基胺基)-3-甲苯硼酸 | 919496-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(N,N-二甲基胺基)-3-甲苯硼酸
• 中文别名: N,n,2-三甲基苯胺-4-硼酸
• 英文名称: (4-(dimethylamino)-3-methylphenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(dimethylamino)-3-methylphenyl]boronic acid
• CAS: 919496-59-6
• 化学式: C₉H₁₄BNO₂
• mdl: MFCD06657910
• 分子量: 179.027
• InChiKey: HCWIPDGKOJNTJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-二甲基胺基)-3-甲苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N,2-trimethyl-4-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过自由基/极性交叉的氧化还原中性光催化环丙烷化

  摘要：

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05243

文献信息

• Novel Rhein Analogues as Potential Anticancer Agents
  作者：Xiaochuan Yang、Guojing Sun、Chunhao Yang、Binghe Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201100384

  日期：2011.12.9

  Two series of rhein analogues were synthesized with modification at the 3‐position. Their cytotoxicities were evaluated using an MTT assay. Among all the compounds synthesized, one compound showed the best potency, with an IC50 value of 2.7 μM against the HeLa cell line and 0.6 μM against the MOLT4 cell line.

  合成了两个系列的大黄酸类似物，并在3位进行了修饰。使用MTT测定法评估它们的细胞毒性。在所有合成的化合物，一种化合物显示出最好的效力，与IC 50值的2.7μ中号对HeLa细胞系和0.6μ中号靠在MOLT4细胞系。
• Nitrogen-Containing Biphenyl Compounds, Pharmaceutical Compositions of Same, Preparation Methods and Anti-HIV-1 Uses Thereof
  申请人：Liu Jingping

  公开号：US20130331390A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Nitrogen-containing biphenyl compounds as represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts or derivatives thereof, pharmaceutical compositions, and preparation methods therefore, and anti-HIV-1 use of the compound. Each substituent group in formula (I) is as defined in the description.

  含氮联苯化合物如式（I）所示，其药学上可接受的盐或衍生物，药物组合物以及其制备方法，以及该化合物的抗HIV-1用途。式（I）中的每个取代基团如描述中定义。
• [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR X FARNÉSOÏDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2017049172A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Described herein are compounds that are farnesoid X receptor agonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with farnesoid X receptor activity.

  本文描述了一些具有法尼索酸X受体激动剂作用的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与法尼索酸X受体活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。
• Redox-Neutral Photocatalytic Cyclopropanation via Radical/Polar Crossover
  作者：James P. Phelan、Simon B. Lang、Jordan S. Compton、Christopher B. Kelly、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.8b05243

  日期：2018.6.27

  A benchtop stable, bifunctional reagent for the redox-neutral cyclopropanation of olefins has been developed. Triethylammonium bis(catecholato)iodomethylsilicate can be readily prepared on multigram scale. Using this reagent in combination with an organic photocatalyst and visible light, cyclopropanation of an array of olefins, including trifluoromethyl- and pinacolatoboryl-substituted alkenes, can

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。