2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-11,12-dihydrobenzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6(5H)-one | 1337985-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-11,12-dihydrobenzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6(5H)-one
• 英文别名: 5,7,18,20,24-Pentaoxahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-1(13),2,4(8),9,14(22),15,17(21)-heptaen-23-one
• CAS: 1337985-22-4
• 化学式: C₁₉H₁₂O₆
• 分子量: 336.301
• InChiKey: RMNHKWKXVJVITB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-11,12-dihydrobenzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6(5H)-one 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 11,12-isopropylidenedioxy-10b-methoxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,10b,11,12-tetrahydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid

  摘要：

  Both enantiomers of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid, were synthesized by manipulation of the B/C-dehydro ring juncture of benzo[c]phenanthridine skeleton using Sharpless asymmetric dihydroxylation and stereospecific catalytic hydrogenation after introduction of oxygen functions on the C ring as key reaction steps for the construction of stereogenic centers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.091
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以48 mg的产率得到2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-11,12-dihydrobenzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid

  摘要：

  Both enantiomers of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid, were synthesized by manipulation of the B/C-dehydro ring juncture of benzo[c]phenanthridine skeleton using Sharpless asymmetric dihydroxylation and stereospecific catalytic hydrogenation after introduction of oxygen functions on the C ring as key reaction steps for the construction of stereogenic centers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.091