5-bromo[2,2](1,4)phenanthrenoparacyclophane | 942934-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo[2,2](1,4)phenanthrenoparacyclophane
• 英文别名: 13-bromo-[2.2](1,4)phenanthrenoparacyclophane；9-Bromopentacyclo[10.8.2.215,18.02,11.03,8]tetracosa-1,3,5,7,9,11,15,17,21,23-decaene
• CAS: 942934-87-4
• 化学式: C₂₄H₁₉Br
• 分子量: 387.319
• InChiKey: AUUAHPXBPTZGGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo[2,2](1,4)phenanthrenoparacyclophane 在 碘 、 镍 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 13-iodo-[2.2](1,4)phenanthrenoparacyclophane 、 13-iodo-[2.2](1,4)phenanthrenoparacyclophane
  参考文献：
  名称：

  碘芳烃介导的酮的催化对映选择性α-氧磺酰化

  摘要：

  据报道，使用 mCPBA 作为化学计量氧化剂，由富含对映体的碘芳烃催化的酮的 α-氧磺酰化以良好的产率和适度的对映选择性得到有用的合成中间体。我们相信这是涉及高价碘试剂的对映选择性有机催化反应的第一份报告，这将为氧化反应的对映选择性有机催化开辟一个新领域。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800741
• 作为产物：
  描述：

  [2.2](1,4)phenanthrenoparacyclophane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 96.0h， 以64%的产率得到5-bromo[2,2](1,4)phenanthrenoparacyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2.2](1,4)菲对环烷的官能化

  摘要：

  描述了制备功能化 [2.2](1,4) 菲并环芳烃的两种途径：母体系统 2 进行亲电取代（溴化、Friedel-Crafts 酰化、Rieche 甲酰化：制备 5、6、7、11 和 12）或在合成的早期阶段通过相应的官能化苯乙烯基对环芳烃的制备和它们的光环化成各自的菲环芳烃并入所需的取代基。通过这些特定的路线，合成了各种溴化物（22a，b）、醚（28a-c）和苯酚（29a，b）。后一种衍生物在氧化时提供对 - (31) 和邻醌 (30, 32, 33)，它们是制备含有吩嗪亚基 (36) 的环烷的有用底物。茋菲光环化也可用于从各自的前体制备苯并噻吩，例如43和44。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601129