ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-3-nitro-2-phenylpropanoate | 1536192-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-3-nitro-2-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(1H-indol-3-yl)-3-nitro-2-phenylpropanoate
• CAS: 1536192-99-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: LTTUUSMQNOFJNA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 氯化亚砜 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 三乙胺 、 2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-3-nitro-2-phenylpropanoate 、 ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-3-nitro-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-β取代，Nitroacrylates不对称傅克烷基化：进入β 2,2 -氨基酸轴承吲哚全碳季立体中心

  摘要：

  在Ni（ClO 4）2-双恶唑啉配合物的催化下，以1 mol％的负载量催化吲哚与非环状α-取代的β-硝基丙烯酸酯的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，从而得到具有全碳的手性吲哚β-硝基酯四元立体中心，产率极高，ee高达97％。举例说明了其中一种产物通过硝基还原和连续的Pictet-Spengler环化反应转变为β2,2-氨基酯和四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/ol403480v