9-methoxy-5H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11(6H)-dione | 1531589-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-5H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11(6H)-dione
• 英文别名: 9-methoxy-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11-dione
• CAS: 1531589-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 278.267
• InChiKey: JEAFJDIPOZWLIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-5H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11(6H)-dione 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-methoxy-5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-11-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA

  摘要：

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。

  公开号：

  WO2022055922A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 9-methoxy-5H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA

  摘要：

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。

  公开号：

  WO2022055922A1

文献信息

• Concise synthesis and antiproliferative activity evaluation of ellipticine quinone and its analogs
  作者：Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Masataka Mizutani、Teruki Yoshimura、Tsuyoshi Kitamura、Mana Miyano、Mami Fujii、Nanase Satsuki、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.071

  日期：2017.8

  We developed a concise protocol for the synthesis of ellipticine quinone from the appropriate 3-iodoindole-2-carbaldehydes in four steps. The key step is the construction of carbazole-1,4-quinone through tandem Ring-Closing Metathesis (RCM) and dehydrogenation under oxygen atmosphere. Therefore, the ellipticine quinone analogs possessing substitution at the 8- and/or 9-positions were synthesized using

  我们通过四个步骤，从适当的3-碘吲哚-2-甲醛中合成了玫瑰树碱醌的简洁方案。关键步骤是通过串联闭环复分解（RCM）和在氧气气氛下进行脱氢来构建咔唑-1,4-醌。因此，使用该方法合成了在8和/或9位具有取代基的玫瑰树碱醌类似物。总共评估了14种化合物对HCT-116和HL-60细胞系的抗增殖活性。9-硝基玫瑰树碱醌被发现比calothrixin B具有更好的活性。
• Total Synthesis of Ellipticine Quinones, Olivacine, and Calothrixin B
  作者：Nagarajan Ramkumar、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/jo402593w

  日期：2014.1.17

  A direct route to the synthesis of biologically active ellipticine quinones, olivacine, and calothrixin B is described. The prominent key steps involved are Friedel–Crafts hydroxyalkylation followed by oxidation and directed ortho-lithiation reactions of readily available indole-2-carboxylate esters with appropriately substituted pyridine and quinoline carboxaldehydes.

  描述了合成具有生物活性的玫瑰树碱醌，奥利瓦辛和钙黄霉素B的直接途径。涉及的主要关键步骤是Friedel-Crafts羟烷基化，然后进行氧化，以及容易获得的吲哚-2-羧酸酯与适当取代的吡啶和喹啉羧醛的直接邻位锂化反应。