5,5'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-(1-methyl-ethane-1,1-diyl)-bis-indole | 94861-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-(1-methyl-ethane-1,1-diyl)-bis-indole
• 英文别名: 5,5'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-(1-methyl-ethane-1,1-diyl)-bis-indole；5,5'-Dimethyl-3,3'-isopropyliden-bis-indol
• CAS: 94861-82-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: KAQGQVAXCXIMCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-(1-methyl-ethane-1,1-diyl)-bis-indole 、 丙酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1,1,1',1',7,7'-hexamethyl-2,2',4,4'-tetrahydro-1H,1'H-3,3'-spirobi[cyclopenta[b]indole]
  参考文献：
  名称：

  Bismuth triflate-catalyzed condensation of indoles with acetone

  摘要：

  采用Bi(OTf)3作为催化剂，研究了不同取代吲哚与丙酮的反应。开发了一种高效合成螺吲哚、1-甲基-环戊[b]吲哚和双(1-甲基-1H-吲哚基)丙烷的方法，通过在Bi(OTf)3存在下吲哚与丙酮反应实现。该反应条件温和，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.1039/c3ra44693j
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 丙酮 在 Langlois reagent 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到5,5'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-(1-methyl-ethane-1,1-diyl)-bis-indole
  参考文献：
  名称：

  一类3,3′-二吲哚甲烷类衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明揭示了一类3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物的合成方法，该方法以吲哚和醛酮为主要原料，以三氟甲基亚磺酸钠作为促进剂，在甲苯为溶剂，氧气或者空气氛围紫外光室温照射的条件下，较高产率得到3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。吲哚衍生物进行抑制膀胱癌细胞生物实验，其结果说明在细胞水平上3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物对于膀胱癌细胞具有明显强烈的细胞活力抑制作用。

  公开号：

  CN110903233B