6-diethoxyacetyl-5-trifluoromethylnicotinamide | 1496535-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-diethoxyacetyl-5-trifluoromethylnicotinamide
• 英文别名: 6-(2,2-Diethoxyacetyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1496535-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃N₂O₄
• 分子量: 320.268
• InChiKey: OEHUFVFMVGXANG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-(5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)pyridine-2,3,4-triamine 、 6-diethoxyacetyl-5-trifluoromethylnicotinamide 在 盐酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 5-trifluoromethyl-6-(8-{[5-(trifluoromethyl)pyridine-2-yl]-amino}pyrido[2,3-b]pyrazin-3-yl)nicotinamide 、 5-trifluoromethyl-6-[8-(5-trifluoromethyl-pyridin-2-ylamino)-pyrido[2,3-b]pyrazin-3-yl]-nicotinic acid 、 N-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  TRPV1拮抗剂的工艺开发和多千克级合成

  摘要：

  描述了TRPV1拮抗剂1的工艺开发和多千克制备。通过两个关键片段，乙二醛2和二胺3的偶联，以收敛的方式制备了吡咯并[2,3- b ]吡嗪1。乙二醛2是通过六个化学步骤合成的，总产率为20％，关键步骤是安装乙二醛部分的极具挑战性的格氏反应。二胺3还可以通过六个化学步骤以46％的总收率制备，利用区域选择性亲核芳族取代获得关键的硝基二胺中间体19。

  DOI：

  10.1021/op400304h
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-碘-3-三氟甲基吡啶 在 disodium hydrogenphosphate 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 6-diethoxyacetyl-5-trifluoromethylnicotinamide 、 5-(trifluoromethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  TRPV1拮抗剂的工艺开发和多千克级合成

  摘要：

  描述了TRPV1拮抗剂1的工艺开发和多千克制备。通过两个关键片段，乙二醛2和二胺3的偶联，以收敛的方式制备了吡咯并[2,3- b ]吡嗪1。乙二醛2是通过六个化学步骤合成的，总产率为20％，关键步骤是安装乙二醛部分的极具挑战性的格氏反应。二胺3还可以通过六个化学步骤以46％的总收率制备，利用区域选择性亲核芳族取代获得关键的硝基二胺中间体19。

  DOI：

  10.1021/op400304h