methyl 3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate | 1444211-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate
• CAS: 1444211-36-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: RNAFHIVXSAQVPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate 、 苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Hydroarylation of Bridged [3.2.1] Heterocycles: An Efficient Entry into the Homoepibatidine Skeleton

  摘要：

  Achiral [3.2.1] bridged heterocycles containing a bridging amide can undergo enantioselective hydroarylation reactions under rhodium(I) catalysis. These reactions proceed in high yield and enantioselectivity in most cases, under mild reaction conditions and using commercially available Josiphos ligands. The phosphine ligand structure and the protecting group on the nitrogen both have significant effects on the selectivity and yield of the reactions.

  DOI：

  10.1021/ol401477r
• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到methyl 3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Hydroarylation of Bridged [3.2.1] Heterocycles: An Efficient Entry into the Homoepibatidine Skeleton

  摘要：

  Achiral [3.2.1] bridged heterocycles containing a bridging amide can undergo enantioselective hydroarylation reactions under rhodium(I) catalysis. These reactions proceed in high yield and enantioselectivity in most cases, under mild reaction conditions and using commercially available Josiphos ligands. The phosphine ligand structure and the protecting group on the nitrogen both have significant effects on the selectivity and yield of the reactions.

  DOI：

  10.1021/ol401477r