2-acetylthiazole oxime | 944993-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-acetylthiazole oxime
• 英文别名: 1-(1,3-Thiazol-2-yl)-1-ethanone oxime；(E)-N-[1-(1,3-thiazol-2-yl)ethylidene]hydroxylamine；(NE)-N-[1-(1,3-thiazol-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 944993-06-0
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• 分子量: 142.181
• InChiKey: MARLTXFMRHPTOA-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylthiazole oxime 在 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-Ki20227
  参考文献：
  名称：

  EP1535910

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-acetylthiazole oxime
  参考文献：
  名称：

  EP1535910

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Heterocycles as nicotinic acid receptor agonists for the treatment of dyslipidemia
  申请人：Palani Anandan

  公开号：US20070173495A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, or tautomer thereof, are useful in treating diseases, disorders, or conditions such as metabolic syndrome and dyslipidemia.

  具有通式(I)的化合物，或其药用可接受的盐、溶剂合物、酯或互变异构体，可用于治疗代谢综合征和血脂异常等疾病、疾病或症状。
• The Oxime Ethers with Heterocyclic, Alicyclic and Aromatic Moiety as Potential Anti-Cancer Agents
  作者：Tomasz Kosmalski、Anna Hetmann、Renata Studzińska、Szymon Baumgart、Daria Kupczyk、Katarzyna Roszek

  DOI：10.3390/molecules27041374

  日期：——

  be more effective in destroying cancer cells. In this study, 1-(benzofuran-2-yl)ethan-1-one oxime and 26 oxime ethers containing heterocyclic, alicyclic or aromatic moiety were screened for their cytotoxicity against HeLa cancer cell line. The most promising derivatives with potential antitumor activity were 2-(cyclohexylideneaminoxy)acetic acid (18) and (E)-acetophenone O-2-morpholinoethyl oxime (22)

  化疗是癌症疾病治疗最常用的方法之一。由于耐药性的获得和癌症复发的可能性，迫切需要寻找更有效地破坏癌细胞的新分子。本研究筛选了1-(苯并呋喃-2-基)乙烷-1-酮肟和26种含有杂环、脂环或芳香族的肟醚对HeLa癌细胞系的细胞毒性。最有前景的具有潜在抗肿瘤活性的衍生物是 2-(亚环己基氨基氧基)乙酸 (18) 和 (E)-苯乙酮 O-2-吗啉代乙基肟 (22)，在浓度为100–250 微克/毫升。一些肟醚，即噻唑和苯并噻吩衍生物 (24-27)，也会在相似浓度下降低 HeLa 细胞活力，但效率较低。进一步的细胞毒性评估证实了 (E)-苯乙酮 O-2-吗啉代乙基肟 (22) 对 A-549、Caco-2 和 HeLa 癌细胞的特异性毒性，EC50 约为 7 μg/mL (30 μM)。最有效和特异的化合物是 (E)-1-(苯并噻吩-2-基)乙酮 O-4-甲氧基苄基肟 (27)，它对 Caco-2（EC50