4-phenyl-2,5-di-p-tolyl-1H-imidazole | 24052-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-2,5-di-p-tolyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-Phenyl-2,5-di-(p-tolyl)imidazol；4-phenyl-2,5-di-p-tolyl-1(3)H-imidazole
• CAS: 24052-12-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: CZUUTUISHZPRSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-(p-tolyl)-2H-azirine 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hexafluorophosphate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-phenyl-2,5-di-p-tolyl-1H-imidazole 、 4-phenyl-2,5-di-p-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 2H-氮丙啶开环/环缩合的金属控制可切换区域选择性合成取代咪唑和吡咯

  摘要：

  2 H-氮丙啶的催化选择性成环构成了产生分子复杂性的通用和模块化策略。通过使用钯催化的开环/杂环化，在适当的条件下直接断裂 C-N 和 C-C 键，形成咪唑。或者，2 H-氮丙啶和1,3-二羰基化合物的银催化自由基[3 + 2]环化提供了高度官能化的吡咯衍生物。脂肪族环状和无环二酮均具有良好的区域选择性。此外，还进行了自由基捕获实验以确定所提出的机制，为简便的自由基过程提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00430

文献信息

• Imidazole synthesis by transition metal free, base-mediated deaminative coupling of benzylamines and nitriles
  作者：Uttam Kumar Das、Linda J. W. Shimon、David Milstein

  DOI：10.1039/c7cc08322j

  日期：——

  A transition metal free, straightforward synthetic method for the preparation of substituted imidazoles is reported herein. Base promoted, deaminative coupling of benzylamines with nitriles results in the one-step synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles with liberation of ammonia. This protocol provides a practical strategy for the synthesis of valuable imidazole derivatives from readily available

  本文报道了用于制备取代的咪唑的无过渡金属的直接合成方法。碱促进的苄胺与腈的脱氨性偶联导致一步合成2,4,5-三取代的咪唑并释放出氨。该方案为从容易获得的起始原料合成有价值的咪唑衍生物提供了实用的策略。