(3-ethyl-4-[N'-(2-methylphenyl)ureido]phenyl)acetic acid | 924309-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-ethyl-4-[N'-(2-methylphenyl)ureido]phenyl)acetic acid
• 英文别名: 3-Ethyl-4-[[[(2-methylphenyl)amino]carbonyl]amino]benzeneacetic acid；2-[3-ethyl-4-[(2-methylphenyl)carbamoylamino]phenyl]acetic acid
• CAS: 924309-81-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: FBWKLYZNZFBLHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-ethyl-4-[N'-(2-methylphenyl)ureido]phenyl)acetic acid 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 4-{[(2S,4S)-1-[2-(3-ethyl-4-{[(2-methylphenyl)carbamoyl]amino}phenyl)acetyl]-4-fluoropyrrolidin-2-yl]methoxy}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为有效的口服活性VLA-4拮抗剂的苯甲酸衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列苯甲酸衍生物作为VLA-4拮抗剂。如铅化合物2中那样，将氯或溴引入到二苯基脲部分的中心苯的3-位上导致药代动力学性质的改善。特别地，12l在小鼠和大鼠以及狗中表现出可接受的血浆清除率和生物利用度（小鼠，CL = 18.5 ml / min / kg，F = 28％；大鼠，CL = 5.2 ml / min / kg，F = 36 ％；狗，CL ＝ 3.6ml / min / kg，F ＝ 55％）。另外，在大鼠胸膜炎模型中，以10mg / kg的剂量口服给药时，12μl显示出有效的活性，IC50值为0.51nM，并且具有功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.006
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (3-ethyl-4-[N'-(2-methylphenyl)ureido]phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为有效的口服活性VLA-4拮抗剂的苯甲酸衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列苯甲酸衍生物作为VLA-4拮抗剂。如铅化合物2中那样，将氯或溴引入到二苯基脲部分的中心苯的3-位上导致药代动力学性质的改善。特别地，12l在小鼠和大鼠以及狗中表现出可接受的血浆清除率和生物利用度（小鼠，CL = 18.5 ml / min / kg，F = 28％；大鼠，CL = 5.2 ml / min / kg，F = 36 ％；狗，CL ＝ 3.6ml / min / kg，F ＝ 55％）。另外，在大鼠胸膜炎模型中，以10mg / kg的剂量口服给药时，12μl显示出有效的活性，IC50值为0.51nM，并且具有功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.006