(2S)-2-methyl-1-butyl azide | 26901-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S)-2-methyl-1-butyl azide
• 英文别名: (S)-1-azido-2-methyl-butane；(+)(S)-1-azido-2-methyl-butane；(+)(S)-1-Azido-2-methyl-butan rechtsdrehende Form；(+)(S)-1-Azido-2-methyl-butan；2-Methylbutylazid；(2S)-1-azido-2-methylbutane
• CAS: 26901-01-9
• 化学式: C₅H₁₁N₃
• 分子量: 113.162
• InChiKey: AYACOZOUUDDYDB-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-1-butyl azide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2-甲基丁胺
  参考文献：
  名称：

  烤斑虾中亚胺衍生物立体异构体的合成及气味评估

  摘要：

  亚胺衍生物的所有可能的立体异构1 - 4，其具有海鲜的特性烤气味，合成。通过对所有异构体进行气味评估的结果，我们发现每种异构体具有不同的烧烤海鲜特征气味。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390028
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-methyl-1-butyl azide
  参考文献：
  名称：

  烤斑虾中亚胺衍生物立体异构体的合成及气味评估

  摘要：

  亚胺衍生物的所有可能的立体异构1 - 4，其具有海鲜的特性烤气味，合成。通过对所有异构体进行气味评估的结果，我们发现每种异构体具有不同的烧烤海鲜特征气味。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390028

文献信息

• Kirmse,W.; Arold,H., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 23 - 26
  作者：Kirmse,W.、Arold,H.

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Rothen, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 115, p. 426
  作者：Levene、Rothen

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis via organoboranes. 28. Reaction of .alpha.-chiral organyldichloroboranes with organyl azides providing a synthesis of secondary amines with exceptionally high enantiomeric purities
  作者：Herbert C. Brown、Ashok M. Salunkhe、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo00003a046

  日期：1991.2

  2-Alkyl-1,3,2-dioxaborinanes R*BO2(CH2)3 of essentially 100% enantiomeric purity were prepared by the asymmetric hydroboration of readily available prochiral olefins with mono- or diisopinocampheylboranes, followed by removal of the chiral auxiliary (alpha-pinene). The intermediate R*BO2(CH2)3 reacts readily with lithium aluminum hydride at 0-degrees-C to give the corresponding lithium monoalkylborohydrides stereospecifically in very good yields and in very high enantiomeric purities. The lithium monoalkylborohydrides, on treatment with hydrogen chloride in dimethyl sulfide, give the corresponding monoalkyldichloroboranes in very high enantiomeric purity. The intermediate monoalkyldichloroboranes react readily with organic azides in 1,2-dichloroethane with evolution of gaseous nitrogen and transfer of the organic group from boron to nitrogen with complete retention of configuration to provide the corresponding secondary amines, either (+)- or (-), in very high yields and exceptionally high enantiomeric purities. The procedure was applied to the synthesis of representative optically active amines of high enantiomeric purities (ee or de greater-than-or-equal-to 99%), including (2S,2'S)-di-2-butylamine, N-[(2S)-2-methyl-1-butyl]-(1S,2R)-trans-2-phenycyclopentylamine, N-[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enyl](1S,2S)-trans-2-methylcyclohexylamine, and the meso-di-2-butylamine.
• BROWN, HERBERT C.;SALUNKHE, ASHOK M.;SINGARAM, BAKTHAN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1170-1175
  作者：BROWN, HERBERT C.、SALUNKHE, ASHOK M.、SINGARAM, BAKTHAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Odor Evaluation of Stereoisomers of Imine Derivatives in Roasted Spotted Shrimp
  作者：Toru Tachihara、Susumu Ishizaki、Yoshiko Kurobayashi、Hiroshi Tamura、Youichi Ikemoto、Atsushi Onuma、Keisuke Yoshikawa、Tetsuya Yanai、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1002/hlca.200390028

  日期：2003.2

  All possible stereoisomers of imine derivatives 1–4, which have the characteristic roast odor of seafood, were synthesized. As a result of odor evaluation of all isomers, we found that each isomer has a different and characteristic odor of roasted seafood.

  亚胺衍生物的所有可能的立体异构1 - 4，其具有海鲜的特性烤气味，合成。通过对所有异构体进行气味评估的结果，我们发现每种异构体具有不同的烧烤海鲜特征气味。