ethyl (Z,4S)-2-fluoro-4-methylhex-2-enoate | 135986-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z,4S)-2-fluoro-4-methylhex-2-enoate
• CAS: 135986-83-3
• 化学式: C₉H₁₅FO₂
• 分子量: 174.215
• InChiKey: RKRXCDYDSDJHII-VQKCLUMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 ethyl (Z,4S)-2-fluoro-4-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  苯基亚磺酰基氟乙酸乙酯，一种用于制备α-氟-α，β-不饱和羧酸酯的新型多功能试剂

  摘要：

  标题化合物2可以用多种烷基卤化物和迈克尔受体烷基化。随后热消除苯基亚磺酸3会导致α-氟代-α，β-不饱和羧酸乙酯5和10，这是含氟生物活性化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80956-x

文献信息

• Ethyl phenylsulfinyl fluoroacetate, a new and versatile reagent for the preparation of α-fluoro-α,β-unsaturated carboxylic acid esters
  作者：Thomas Allmendinger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80956-x

  日期：1991.1

  The title compound 2 can be alkylated with a wide range of alkyl halides and Michael acceptors. Subsequent thermal elimination of phenyl sulfinic acid 3 leads to α-fluoro-α,β-unsaturated ethyl carboxylates 5 and 10, an important class of intermediates for fluorine containing biologically active compounds.

  标题化合物2可以用多种烷基卤化物和迈克尔受体烷基化。随后热消除苯基亚磺酸3会导致α-氟代-α，β-不饱和羧酸乙酯5和10，这是含氟生物活性化合物的重要中间体。