4-(N-氯乙酰基-N-甲基氨基)-1-甲基-5-甲基氨基羰基咪唑 | 76326-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(N-氯乙酰基-N-甲基氨基)-1-甲基-5-甲基氨基羰基咪唑
• 英文名称: 4-(N-chloroacetyl-N-methylamino)-1-methyl-5-methylaminocarbonylimidazole
• 英文别名: 5-[(2-chloroacetyl)-methylamino]-N,3-dimethylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 76326-25-5
• 化学式: C₉H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 244.681
• InChiKey: KBWIJCNIWDLLAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-氯乙酰基-N-甲基氨基)-1-甲基-5-甲基氨基羰基咪唑 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1,4,7-trimethyl-4,5,7,8-tetrahydro-6H-imidazo<4,5-e><1,4>diazepine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4,7-三甲基-4,5,7,8-四氢-6h-咪唑并[4,5-e] [1,4]二氮杂-5,8-二酮（一种环状咖啡因类似物）的新颖合成和反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02252283
• 作为产物：
  描述：

  咖啡啶 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(N-氯乙酰基-N-甲基氨基)-1-甲基-5-甲基氨基羰基咪唑
  参考文献：
  名称：

  使用咖啡因的水解产物咖啡碱，合成咪唑并[4,5-e] [1,4]二氮杂卓和咪唑并[4,5-e] [1,4]氧杂氮卓衍生物。

  摘要：

  研究了使用咖啡啶（1）合成咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓类化合物。咖啡啶与各种α, β-不饱和羧酸衍生物缩合生成N-(α, β-不饱和酰基)咖啡啶（4）。在α, β-不饱和酰基的β位具有吸电子基团的4发生分子内迈克尔加成反应，得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓（5, 6）。通过N-(α-卤代酰基)咖啡啶（13）在无水乙醇中与EtONa处理，也制备了相同类型的化合物（14）。另一方面，将13在水中加热得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]氧氮杂卓（15）。化合物5d、15b和15c显示出动脉松弛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3573

文献信息

• Ivanov, E. I.; Bogatskii, A. V.; Zakharov, K. S., Doklady Chemistry, 1980, vol. 255, p. 526 - 528
  作者：Ivanov, E. I.、Bogatskii, A. V.、Zakharov, K. S.

  DOI：——

  日期：——
• IVANOV EH. I.; BOGAMSKIJ A. V.; ZAXAROV K. S., DOKL. AN CCCP, 1980, 255, HO 3, 591-593
  作者：IVANOV EH. I.、 BOGAMSKIJ A. V.、 ZAXAROV K. S.

  DOI：——

  日期：——
• Novel synthesis and reactions of 1,4,7-trimethyl-4,5,7,8-tetrahydro-6h-imidazo[4,5-e][1,4]diazepine-5,8-dione—a cyclic caffeine analog
  作者：É. I. Ivanov

  DOI：10.1007/bf02252283

  日期：1998.6
• Synthesis of imidazo(4,5-e)(1,4)diazepine and imidazo(4,5-e)(1,4)oxazepine derivatives using caffeidine, a hydrolysis product of caffeine.
  作者：TSUTOMU OHSAKI、TAKEO KURIKI、TAISEI UEDA、JINSAKU SAKAKIBARA、MASAHISA ASANO

  DOI：10.1248/cpb.34.3573

  日期：——

  Synthesis of imidazo[4, 5-e][1, 4]diazepines using caffeidine (1) was studied. Caffeidine was condensed with various α, β-unsaturated carboxylic acid derivatives to give N-(α, β-unsaturated acyl)caffeidines (4). Intramolecular Michael addition of 4 having an electron-withdrawing group at the β-position of the α, β-unsaturated acyl group afforded imidazo[4, 5-e][1, 4]diazepines (5, 6). Compounds of the same type (14) were also prepared by treatment of N-(α-halogenoacyl)caffeidines (13) with EtONa in abs. EtOH. On the other hand, heating of 13 in H2O gave imidazo[4, 5-e][1, 4]oxazepines (15). Compounds 5d, 15b, and 15c showed arterial relaxing activities.

  研究了使用咖啡啶（1）合成咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓类化合物。咖啡啶与各种α, β-不饱和羧酸衍生物缩合生成N-(α, β-不饱和酰基)咖啡啶（4）。在α, β-不饱和酰基的β位具有吸电子基团的4发生分子内迈克尔加成反应，得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓（5, 6）。通过N-(α-卤代酰基)咖啡啶（13）在无水乙醇中与EtONa处理，也制备了相同类型的化合物（14）。另一方面，将13在水中加热得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]氧氮杂卓（15）。化合物5d、15b和15c显示出动脉松弛活性。