(E)-3-((3aS,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-9,9a-dihydro-3aH-4,6,8-trioxa-1-thia-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-acrylic acid methyl ester | 474409-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-((3aS,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-9,9a-dihydro-3aH-4,6,8-trioxa-1-thia-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-acrylic acid methyl ester
• CAS: 474409-51-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅SSi₂
• 分子量: 458.767
• InChiKey: FHUXBBKPWSORPW-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 、 (E)-3-((3aS,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-9,9a-dihydro-3aH-4,6,8-trioxa-1-thia-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-acrylic acid methyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-Thiofuranoid Glycals: Versatile Synthons for Stereoselective Synthesis of 4′-Thionucleosides

  摘要：

  beta-anomers of 4'-thionucleosides have been synthesized stereoselectively, through PhSeCl- or N-iodosuccimide (NIS)-initiated electrophilic glycosidation to 3,5-O-(di-t-butylsilylene)-4-thiofuranoid glycal (1). This synthetic method has been applied to the synthesis of those analogues branched at the anomeric position using 1-C-carbon-substituted 3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thiofuranoid glycals (11-14) prepared based on lithiation of 10.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022629
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-anhydro-2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-4-thio-D-erythro-pent-1-enitol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以85%的产率得到(E)-3-((3aS,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-9,9a-dihydro-3aH-4,6,8-trioxa-1-thia-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地从4-硫呋喃类化合物糖基进入1'- C-支链的4'-硫代核苷：合成4'-硫代angustmycin C

  摘要：

  已经开发了用于合成新型1' - C-碳取代的4'-硫代核苷的立体选择性合成方法。本方法包括以下步骤：（1）基于锂化制备1 - C-碳取代的4-硫呋喃类糖，和（2）NIS-或PhSeCl引发的对这些1-取代的糖的立体选择性糖苷化。该合成序列使我们能够合成抗肿瘤抗生素阿古霉素C的4'-硫代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01131-0