N-(2-bromophenyl)-2-fluoro-2-phenylacetamide | 1379664-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-fluoro-2-phenylacetamide
• CAS: 1379664-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrFNO
• 分子量: 308.15
• InChiKey: HINHYJSTONGZBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-fluoro-2-phenylacetamide 在 chloro[(1,2,3-n)-3-phenyl-2-propenyl][4S,5S-1,3-Bis(2-cycoctyl-naphthalen-1-yl)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl imidazol-2-ylidene] palladium(II) 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-3-fluoro-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氟-3-芳基吲哚的合成：酰胺的直接对映选择性α芳基化

  摘要：

  操作方式：报道了通过新的不对称α-芳基化协议对标题化合物的催化访问（参见方案）。通过使用易于合成的新手性N-杂环卡宾（NHC）配体，可以高收率和出色的对映选择性形成这些产品。先进的DFT计算揭示了NHC配体的性质和催化剂的运行方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201200206
• 作为产物：
  描述：

  Α-氟苯基乙酸 、 2-溴苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-2-fluoro-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  3-氟-3-芳基吲哚的合成：酰胺的直接对映选择性α芳基化

  摘要：

  操作方式：报道了通过新的不对称α-芳基化协议对标题化合物的催化访问（参见方案）。通过使用易于合成的新手性N-杂环卡宾（NHC）配体，可以高收率和出色的对映选择性形成这些产品。先进的DFT计算揭示了NHC配体的性质和催化剂的运行方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201200206

文献信息

• Substrate-controlled product divergence in the reaction of α-fluoro-β-ketoamides with arynes
  作者：Sanoop P. Chandrasekharan、Narendra Kumar Vaishanv、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/d2cc04657a

  日期：——

  An interesting substrate-controlled reactivity switch has been observed in the reaction of α-fluoro-β-ketoamides with arynes. The reaction of secondary α-fluoro-β-ketoamides with arynes provided access to α-aryl-α-fluoroacetamides through an arylation/deacylation sequence. Interestingly, the reaction of tertiary α-fluoro-β-ketoamides resulted in the C–C σ-bond insertion reaction to afford 1,2-disubstituted

  在 α-氟-β-酮酰胺与芳烃的反应中观察到一个有趣的底物控制反应性开关。二级 α-氟-β-酮酰胺与芳烃的反应通过芳基化/脱酰序列提供了获得 α-芳基-α-氟乙酰胺的途径。有趣的是，叔 α-氟-β-酮酰胺的反应导致 C-C σ-键插入反应，得到 1,2-二取代芳烃。