ethyl (1-(cyclopropylmethyl)-1H-indol-5-ylamino)(phenyl)methylenecarbamate | 1357927-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1-(cyclopropylmethyl)-1H-indol-5-ylamino)(phenyl)methylenecarbamate
• CAS: 1357927-41-3
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₂
• 分子量: 361.444
• InChiKey: SZRVJAXZXVHWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1-(cyclopropylmethyl)-1H-indol-5-ylamino)(phenyl)methylenecarbamate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到7-cyclopropylmethyl-3-phenyl-2,7-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinazolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些3-苯基-吡咯并喹唑啉酮类化合物对血小板聚集的抑制活性及其合成与评价

  摘要：

  从5-氨基吲哚开始，经与N-缩合反应，合成了一系列3-苯基-2,7-二氢-1H-吡咯并[3,2 - f ]喹唑啉-1-酮衍生物（3-PPyQZ）。乙氧基羰基硫代苯甲酰胺，然后进行热环化。基于其与报道的抗凝血酶吡咯并喹唑啉的结构相似性，首先测试了这些衍生物抑制血小板聚集的能力。它们中的一些在微摩尔范围内对胶原蛋白和凝血酶诱导的聚集具有体外抑制作用，并且比某些苯基-吡咯并喹啉酮所显示的抑制作用高得多。实验以确定最有效抑制剂的作用机理（化合物18）表明它在至少两个位点起作用：一个在激动剂诱导的胞质[Ca 2+ ]增加之前，一个在血小板激活级联的这一步骤之后。该化合物还抑制凝血酶诱发的蛋白Tyr-磷酸化。尽管得出明确的结论为时过早，但目前的结果表明，3-PPyQZ结构与血小板聚集化合物18的强效抑制剂可能构成合成潜在抗血栓形成剂的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.026
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclopropylmethyl)-5-nitro-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (1-(cyclopropylmethyl)-1H-indol-5-ylamino)(phenyl)methylenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  某些3-苯基-吡咯并喹唑啉酮类化合物对血小板聚集的抑制活性及其合成与评价

  摘要：

  从5-氨基吲哚开始，经与N-缩合反应，合成了一系列3-苯基-2,7-二氢-1H-吡咯并[3,2 - f ]喹唑啉-1-酮衍生物（3-PPyQZ）。乙氧基羰基硫代苯甲酰胺，然后进行热环化。基于其与报道的抗凝血酶吡咯并喹唑啉的结构相似性，首先测试了这些衍生物抑制血小板聚集的能力。它们中的一些在微摩尔范围内对胶原蛋白和凝血酶诱导的聚集具有体外抑制作用，并且比某些苯基-吡咯并喹啉酮所显示的抑制作用高得多。实验以确定最有效抑制剂的作用机理（化合物18）表明它在至少两个位点起作用：一个在激动剂诱导的胞质[Ca 2+ ]增加之前，一个在血小板激活级联的这一步骤之后。该化合物还抑制凝血酶诱发的蛋白Tyr-磷酸化。尽管得出明确的结论为时过早，但目前的结果表明，3-PPyQZ结构与血小板聚集化合物18的强效抑制剂可能构成合成潜在抗血栓形成剂的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.026