9-羟基-10-硝基菲 | 32281-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-羟基-10-硝基菲
• 英文名称: 9-hydroxy-10-nitrophenanthrene
• 英文别名: 10-Nitrophenanthren-9-ol
• CAS: 32281-40-6
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: WVLYCLICLGRFIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-羟基-10-硝基菲 在 重氮甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 9-methoxy-10 nitrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Studies on photochemical reactions of air pollutants. VIII. Photochemical epoxidation of olefins with NO2 in a solid-gas phase system.

  摘要：

  在通过钠石英滤光片（截止波长低于290纳米）用氙灯照射后，烯烃化合物如反式二苯乙烯、环己烯、4,5-二溴环己烯和 aldrin 在空气中与二氧化氮（一种引发光化学烟雾的空气污染物）反应，生成相应的环氧化物，并且产率较高，而菲则生成了9,10-菲醌和9-羟基-10-硝基菲。此外，菲-9,10-氧化物与空气中的二氧化氮进行的光化学反应和暗反应都得到了相同的产物。因此，菲-9,10-氧化物似乎是在菲与空气中的二氧化氮光化学反应中的一个中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4500
• 作为产物：
  描述：

  10-nitrosophenanthren-9-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到9-羟基-10-硝基菲
  参考文献：
  名称：

  Studies on photochemical reactions of air pollutants. VIII. Photochemical epoxidation of olefins with NO2 in a solid-gas phase system.

  摘要：

  在通过钠石英滤光片（截止波长低于290纳米）用氙灯照射后，烯烃化合物如反式二苯乙烯、环己烯、4,5-二溴环己烯和 aldrin 在空气中与二氧化氮（一种引发光化学烟雾的空气污染物）反应，生成相应的环氧化物，并且产率较高，而菲则生成了9,10-菲醌和9-羟基-10-硝基菲。此外，菲-9,10-氧化物与空气中的二氧化氮进行的光化学反应和暗反应都得到了相同的产物。因此，菲-9,10-氧化物似乎是在菲与空气中的二氧化氮光化学反应中的一个中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4500

文献信息

• Aromatic nitro-compounds. Studies of the amination of 9-nitrophenanthrene and of the mononitrobiphenylenes
  作者：J. W. Barton、A. R. Grinham、K. E. Whitaker

  DOI：10.1039/j39710001384

  日期：——

  Nucleophilic aminations of 9-nitrophenanthrene and of 2-nitrobiphenylene have given 9-amino-10-nitrophenanthrene (I; R = NH2) and 2-amino-3-nitrobiphenylene (III; R = NH2) respectively; under the same conditions 1-nitrobiphenylene is unreactive. Some reactions of amines (I; R = NH2) and (III; R = NH2) are described.

  9-硝基菲和2-硝基联苯的亲核胺化分别得到9-氨基-10-硝基菲（I； R ＝ NH 2）和2-氨基-3-硝基联苯（III； R ＝ NH 2）。在相同条件下，1-硝基联苯是不反应的。描述了胺（I； R = NH 2）和（III； R = NH 2）的一些反应。
• Studies on photochemical reaction of air pollutants. X. Identification of nitrophenols in suspended particulates.
  作者：KAZUHIRO NOJIMA、AKIHIRO KAWAGUCHI、TAKESHI OHYA、SABURO KANNO、MASAAKI HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.31.1047

  日期：——

  In suspended particulates collected in Yokohama over various 24-h periods, the following seven nitrophenols were detected ; o-nitrophenol, p-nitrophenol, 2, 6-dinitrophenol, 2, 4-dinitrophenol, 2-methyl-6-nitrophenol, 2-methyl-4-nitrophenol and 3-methyl-4-nitrophenol. These nitrophenols were also observed in smog chamber experiments carried out with benzene and toluene in the presence of nitrogen dioxide in air.

  在横滨不同 24 小时内收集的悬浮颗粒物中，检测到以下七种硝基苯酚；邻硝基苯酚、对硝基苯酚、2, 6-二硝基苯酚、2, 4-二硝基苯酚、2-甲基-6-硝基苯酚、2-甲基-4-硝基苯酚和3-甲基-4-硝基苯酚。在空气中存在二氧化氮的情况下用苯和甲苯进行的烟雾室实验中也观察到了这些硝基酚。
• Pd-Catalyzed intermolecular asymmetric allylic dearomatization of 1-nitro-2-naphthols with MBH adducts
  作者：Qing-Xia Zhang、Jia-Hao Xie、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/d3cc00568b

  日期：——

  An asymmetric allylic dearomatization reaction of 1-nitro-2-naphthol derivatives with Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts has been developed. By utilizing Pd catalyst derived from Pd(OAc)2 and Trost ligand (R,R)-L1, the reaction proceeded smoothly in 1,4-dioxane at room temperature, affording substituted β-naphthalenones in good yields (up to 92%) and enantioselectivity (up to 90% ee). A range of substituted

  开发了 1-硝基-2-萘酚衍生物与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物的不对称烯丙基脱芳构化反应。利用Pd(OAc) 2和Trost配体( R , R )- L1衍生的Pd催化剂，反应在室温下在1,4-二氧六环中顺利进行，以良好的收率（高达92%）得到取代的β-萘酮和对映选择性（高达 90% ee）。发现一系列取代的 1-nitro-2-naphthols 和 MBH 加合物在优化条件下是相容的。该反应为合成富含对映体的1-硝基-β-萘酮衍生物提供了一种简便的方法。
• Barlas, H.; Parlar, H.; Kotzias, D., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 4, p. 486 - 489
  作者：Barlas, H.、Parlar, H.、Kotzias, D.、Korte, F.

  DOI：——

  日期：——