N-(2-Propenyl)-2-azetidinone | 65219-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(2-Propenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 1-allylazetidin-2-one；1-(2'-propenyl)-2-azetidone；Allylazetidinone；1-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 65219-07-0
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: JMIYETBXECHWES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Propenyl)-2-azetidinone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 water-ethyl acetate 在 盐酸 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(prop-2-enyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactam containing compounds, their preparation and use

  摘要：

  公式（II）的化合物：##STR1## 其中R.sub.1是一种基团，使得CO.sub.2 R.sub.1是羧酸基团或其盐或酯; R.sub.2是亚式（a）或（b）的基团：--CR.sub.4 .dbd.C（R.sub.5）NH.CO.sub.n R.sub.6（a）--CR.sub.7 .dbd.C（R.sub.8）R.sub.9（b）其中R.sub.4是氢原子或较低的烷基基团; R.sub.5是氢原子或较低的烷基基团; R.sub.6是较低的烷基，苯基，氟苯基，氯苯基，溴苯基或苄基; n为1或2; R.sub.7是氢或较低的烷基基团; R.sub.8是氢原子或较低的烷基基团; R.sub.9是氢原子或较低的烷基或苯基; R.sub.3是亚式（c）的基团：CR.sub.10 R.sub.11 R.sub.12（c）其中R.sub.10是氢原子或羟基或O.CO.R.sub.13或O.CO.OR.sub.13基团，其中R.sub.13是较低的烷基，苯基，苄基，氟苯基，氯苯基，溴苯基，较低的烷氧基苄基或硝基苯基; R.sub.11是氢原子或较低的烷基基团; R.sub.12是氢原子或较低的烷基基团; 这些化合物在C-5处形成R，S混合物：是抗菌剂。描述了它们的用途和制备过程。

  公开号：

  US04446146A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Propenyl)-2-(carbo-tert-butoxy)azetidine 在 氧气 、 rose bengal 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 N-(2-Propenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .beta.-lactams from azetidine-2-carboxylic acids and esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a001

文献信息

• A New Approach Using Aromatic-Solvent-Induced Shifts in NMR Spectroscopy to Analyze β-Lactams with Various Substitution Patterns
  作者：Leticia Chavelas-Hernández、Jonathan R. Valdéz-Camacho、Luis G. Hernández-Vázquez、Blanca E. Dominguez-Mendoza、María G. Vasquez-Ríos、Jaime Escalante

  DOI：10.1055/s-0039-1691498

  日期：2020.1

  The chemical shifts of protons depend not only on the properties of the solute molecule but also on the medium in which the solute resides. A series of β-lactams with various substitution patterns were synthesized to study aromatic-solvent-induced shifts (ASISs) in chloroform and benzene by using 1H NMR spectroscopy. The results agreed with those obtained by theoretical density functional theory calculations

  质子的化学位移不仅取决于溶质分子的性质，还取决于溶质所在的介质。合成了一系列具有各种取代模式的 β-内酰胺，以使用 1 H NMR 光谱研究氯仿和苯中的芳烃溶剂引起的位移 (ASIS)。结果与理论密度泛函理论计算得出的结果一致。β-内酰胺环的质子受ASIS效应影响最大，由于苯的各向异性效应，它们往往会重叠。
• Beta-lactam antibiotics, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0003740A2

  公开（公告）日：1979-09-05

  The present invention provides the antibacterial agents of the formula (II): Wherein R1 is a group such that CO2R1 is a carboxylic acid group or a salt thereof or is a group of the formula CO2R wherein is a group such that CO2 is an ester group, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; and R4 is a phenyl group or a phenyl group substituted by one or two groups selected from fluorine, chlorine, OR5, NH.CO.R5, NH.CO2R5 or C02Rs where Rs is a lower alkyl or benzyl group or R4 is a hydrogen atom or lower alkyl group or R4 is a CO2R5 group where Rs is a lower alkyl group or benzyl group or R4 is a NH.COnRe group where R6 is a lower alkyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted by one or two halogen atoms, lower alkyl or lower alkoxyl groups: and n is 1 or 2. A process for their preparation and their use in pharmaceutical compositions is also described.

  本发明提供了式(II)的抗菌剂： 其中 R1 是 CO2R1 是羧酸基团或其盐的基团，或者是式 CO2R 的基团，其中 R1 是 CO2 是酯基的基团；R2 是氢原子或低级烷基；R3 是氢原子或低级烷基；R4 是苯基或被选自氟、氯、OR5、NH.CO.R5、NH.CO2R5 或 C02Rs 的一个或两个基团取代的苯基。CO.R5、NH.CO2R5或C02Rs，其中Rs是低级烷基或苄基，或R4是氢原子或低级烷基，或R4是CO2R5基团，其中Rs是低级烷基或苄基，或R4是NH.COnRe基团，其中R6是低级烷基、苯基或被一个或两个卤素原子、低级烷基或低级烷氧基取代的苯基：且n是1或2。此外，还介绍了它们的制备过程及其在药物组合物中的用途。
• Beta-lactam anti-bacterials, compositions containing them and a process for their preparation
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0008514A1

  公开（公告）日：1980-03-05

  The compounds of the formula (II): and salts and esters thereof wherein R1 is a pyrimidyl group, or a pyrimidyl group substituted by one or two lower alkyl groups, or by a lower alkoxy group or by a lower acyloxy group; and R2 is a hydrogen atom or a group CR3R4R5 wherein R3 is a hydrogen atom or a hydroxy group; R4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; and Rs is a hydrogen atom or a lower alkyl group, a benzyl group, a phenyl group or is joined to R4 to form part of a C5-7 carbocyclic ring, have been found to be antibacterial-agents. Their preparation and use is described.

  其中 R1 是嘧啶基，或被一个或两个低级烷基、低级烷氧基或低级酰氧基取代的嘧啶基；R2 是氢原子或 CR3R4R5 基团，其中 R3 是氢原子或羟基；R4 是氢原子或低级烷基；Rs 是氢原子或低级烷基、苄基、苯基或与 R4 连接形成 C5-7 碳环的一部分，这些式 (II) 的化合物及其盐和酯已被发现是抗菌剂。 现对其制备和使用方法进行说明。
• Beta-lactam containing compounds, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0038087A2

  公开（公告）日：1981-10-21

  The present invention provides the compounds of the formula: wherein R3 is a group of the sub-formula (c): wherein R10 is a hydrogen atom or a hydroxyl or O.CO.R13 or O.CO.OR13 group where R13 is a lower alkyl, phenyl, benzyl, fluorobenzyl, chlorobenzyl, bromobenzyl, lower alkoxybenzyl or nitro benzyl group; R11 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; and R12 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; and Y is a hydrogen atom or is a group Z wherein Z is a removable protecting group, with the proviso that R and Y are not simultaneously hydrogen. These compounds are useful intermediates in the preparation of bicyclic carbapenems.

  本发明提供了式中化合物： 其中 R3 是子式(c)的基团： 其中R10是氢原子或羟基或O.CO.R13或O.CO.OR13基团，其中R13是低级烷基、苯基、苄基、氟苄基、氯苄基、溴苄基、低级烷氧基苄基或硝基苄基；R11是氢原子或低级烷基；R12是氢原子或低级烷基；Y是氢原子或基团Z，其中Z是可拆卸的保护基团，但R和Y不能同时为氢。这些化合物是制备双环碳青霉烯类化合物的有用中间体。
• Novel 2-substituted alkyl-3-carboxy carbapenems as antibiotics and a method of producing them
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0478874A2

  公开（公告）日：1992-04-08

  The invention relates to new 2-substituted alkyl-3-carboxy carbapenems having the formula: with R1, R2, R3, X and Y defined in the specification as antibiotics and beta lactamase inhibitors produced by a novel Michael addition-elimination reaction of a substituted allyl azetidinone in the reaction shown: with Q defined in the specification.

  本发明涉及新的 2-取代烷基-3-羧基碳青霉烯类，其式如下： R1、R2、R3、X和Y在说明书中定义为抗生素和β-内酰胺酶抑制剂，由取代的烯丙基氮杂环丁酮在如图所示的反应中通过新的迈克尔加成-消除反应生成： Q 的定义见说明书。