N-methyl-1-benzylindole-3-carboxamide | 860611-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-1-benzylindole-3-carboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-N-methyl-1H-indole-3-carboxamide；1-benzyl-N-methylindole-3-carboxamide
• CAS: 860611-46-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• mdl: MFCD03305447
• 分子量: 264.327
• InChiKey: WDQIZUQJGACHSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  536.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1-benzylindole-3-carboxamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-benzyl-2,4-dimethyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Photoredox Catalyzed Radical Cascade Aroylation (Sulfonylation)/Cyclization Enables Access to Fused Indolo-pyridones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02335
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲酸 、 甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 N-methyl-1-benzylindole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Photoredox Catalyzed Radical Cascade Aroylation (Sulfonylation)/Cyclization Enables Access to Fused Indolo-pyridones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02335

文献信息

• Effect of Indole-3-Acetic Acid Analogs on the Differentiation of HL-60 Cells
  作者：Jin-Cherng Lien、Yu-Dong Jiang、Chun-Jen Chen、Sheng-Chu Kuo、Li-Jiau Huang

  DOI：10.1002/jccs.200800171

  日期：2008.10

  In continuing search for novel cell differentiation agents, a series of derivatives of indole-3-acetic acid and indole-3-carboxylic acid were prepared and tested against HL-60 cells for their differentiation and antiproliferation activities. Among them, N-ethyl-1-benzylindole-3-carboxamide (14) was the most potent, whereas N-methyl 1-benzylindole-3-acetamide (5) and N-methyl 1-benzylindole-3-carboxamide

  在继续寻找新的细胞分化剂的过程中，制备了一系列吲哚-3-乙酸和吲哚-3-羧酸衍生物，并针对 HL-60 细胞的分化和抗增殖活性进行了测试。其中，N-ethyl-1-benzylindole-3-carboxamide (14) 最有效，而 N-methyl 1-benzylindole-3-acetamide (5) 和 N-methyl 1-benzylindole-3-carboxamide (13)与全反式视黄酸协同增强以诱导细胞分化和抗增殖。我们的结果表明，这些化合物与视黄酸组合是有效的细胞分化和抗增殖剂。