(Z)-ethyl 2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)but-2-enoate | 200114-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)but-2-enoate
• CAS: 200114-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: FLSGNALAWGUBEX-JYOAFUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)but-2-enoate 在 lithium diisopropyl amide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(E)-ethyl 2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过环氧乙烷的烯基铝化合成（E）-和（Z）-α-亚烷基-γ-芳基-γ-丁内酯。

  摘要：

  在BF（3）.Et（2）O存在下，用[α-（乙氧基羰基）链烯基]二异丁基铝对取代的苯乙烯氧化物进行烯基铝化，得到相应的（Z）-α-亚烷基-γ-芳基-γ-羟基酯Z选择性达到81-100％。色谱分离异构体，然后用三氟乙酸内酯化，以53-78％的总收率提供异构纯的（Z）-α-亚烷基-γ-芳基-γ-丁内酯。使用LDA对（Z）-亚烷基羟基酯进行异构化，然后使用庞大的质子源（例如BHT）进行质子化，提供了一条简单的途径，可以将相应的α-（E）-亚烷基-γ-苯基-γ-羟基酯产率为72-78％，将其环化以得到产率为78-85％的相应的（E）-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/ol702079f
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 2-丁炔酸乙酯 在 N-甲基吲哚酮 、 二异丁基氢化铝 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以76%的产率得到(Z)-ethyl 2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过环氧乙烷的烯基铝化合成（E）-和（Z）-α-亚烷基-γ-芳基-γ-丁内酯。

  摘要：

  在BF（3）.Et（2）O存在下，用[α-（乙氧基羰基）链烯基]二异丁基铝对取代的苯乙烯氧化物进行烯基铝化，得到相应的（Z）-α-亚烷基-γ-芳基-γ-羟基酯Z选择性达到81-100％。色谱分离异构体，然后用三氟乙酸内酯化，以53-78％的总收率提供异构纯的（Z）-α-亚烷基-γ-芳基-γ-丁内酯。使用LDA对（Z）-亚烷基羟基酯进行异构化，然后使用庞大的质子源（例如BHT）进行质子化，提供了一条简单的途径，可以将相应的α-（E）-亚烷基-γ-苯基-γ-羟基酯产率为72-78％，将其环化以得到产率为78-85％的相应的（E）-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/ol702079f