(9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-6-yl)acetonitrile | 1197371-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-6-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-6-yl)acetonitrile
• CAS: 1197371-00-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: LSFPEDNSZWTYPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-iodophenyl)but-2-enenitrile 、 6-(trimethylsilyl)-5-indanyl triflate 在 cesium fluoride 、 双二苯基膦甲烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(9,10-dihydro-8H-cyclopenta[b]phenanthren-6-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Fluorenylidenes and 9,10-Phenanthrenes through Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by o-Halostyrenes and o-Halo Allylic Benzenes

  摘要：

  A number of functionally substituted 9-fluorenylidenes and 9,10-phenanthrenes have been synthesized from substituted o-halostyrenes and o-halo allylic benzenes respectively in good yields by the palladium-catalyzed annulation of arynes. The methodology tolerates a variety of functional groups, including cyano, ester, aldehyde, and ketone groups, occurs Under relatively mild reaction conditions, and involves the generation of two new carbon-carbon bonds, thus providing these important carbocyclic ring systems in a single synthetic step.

  DOI：

  10.1021/jo9017827