N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamineiron(II) bis(triflate) | 1151470-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamineiron(II) bis(triflate)
• 英文别名: Fe^II(N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane)(OTf)₂；Fe(bispicolyl-N,N′-methylenthylenendiamine)(trifluoromethanesulphonate)₂；[(N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane)Fe(triflate)₂]；Fe^II(BPMEN)(OTf)₂；[(bpmen)Fe(OTf)₂]；Fe(bpmen)(OTf)₂；N,N'-dimethyl-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine;iron(2+);trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1151470-94-8；765286-94-0
• 化学式: C₁₈H₂₂F₆FeN₄O₆S₂
• 分子量: 624.365
• InChiKey: HNWGYORXODUZFL-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamineiron(II) bis(triflate) 、 乙腈 以 乙腈 为溶剂， 生成 [Fe(II)(N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-ethane-1,2-diamine)(MeCN)₂]²⁺
  参考文献：
  名称：

  含三脚架四齿氮配体的非血红素铁（II）配合物及其在烷烃氧化催化中的应用。

  摘要：

  一系列铁（II）双（三氟甲磺酸酯）配合物，包含三脚架四齿氮配体与[N（CH（2）Pyr）（3-n）（）（CH（2）CH（2））型吡啶和二甲胺供体NMe（2））（n）] [n = 0（tpa，1），n = 1（iso-bpmen，3），n = 2（Me（4）-benpa，4），n = 3（Me（ 6）-tren，5）]和线性四齿配体[（CH（2）Pyr）MeN（CH（2）CH（2））NMe（CH（2）Pyr），（bpmen，2）]已制备。这些配合物在固态和CH（2）Cl（2）溶液中的首选配位几何形状从6坐标到5坐标按1到5的顺序变化。在乙腈中，所有配合物的三氟甲磺酸酯配体很容易被置换由乙腈配体组成。复杂的[Fe（1）（CH（3）CN）（2）]（2+）在室温下基本低自旋，而吡啶供体较少的配体增加了对高旋转Fe（II）的偏好。吡啶供体的数量和金属中心的自旋态均强烈影响400 nm附近特征性MLC

  DOI：

  10.1021/ic0509229
• 作为产物：
  描述：

  [Fe(MeCN)₂(OTf)₂] 、 N,N'-二甲基-N,N'-双(2-吡啶基甲基)乙烷-1,2-二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamineiron(II) bis(triflate)
  参考文献：
  名称：

  含三脚架四齿氮配体的非血红素铁（II）配合物及其在烷烃氧化催化中的应用。

  摘要：

  一系列铁（II）双（三氟甲磺酸酯）配合物，包含三脚架四齿氮配体与[N（CH（2）Pyr）（3-n）（）（CH（2）CH（2））型吡啶和二甲胺供体NMe（2））（n）] [n = 0（tpa，1），n = 1（iso-bpmen，3），n = 2（Me（4）-benpa，4），n = 3（Me（ 6）-tren，5）]和线性四齿配体[（CH（2）Pyr）MeN（CH（2）CH（2））NMe（CH（2）Pyr），（bpmen，2）]已制备。这些配合物在固态和CH（2）Cl（2）溶液中的首选配位几何形状从6坐标到5坐标按1到5的顺序变化。在乙腈中，所有配合物的三氟甲磺酸酯配体很容易被置换由乙腈配体组成。复杂的[Fe（1）（CH（3）CN）（2）]（2+）在室温下基本低自旋，而吡啶供体较少的配体增加了对高旋转Fe（II）的偏好。吡啶供体的数量和金属中心的自旋态均强烈影响400 nm附近特征性MLC

  DOI：

  10.1021/ic0509229
• 作为试剂：
  描述：

  茉莉酮 在 Oxone 、 N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamineiron(II) bis(triflate) 、 Fe(tripicolylamine)(trifluoromethanesulphonate)₂ 、 双氧水 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 2-[(2SR,3RS)-2,3-dihydroxypentyl]-3-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of alkenes with non-heme iron complexes: suitability as an organic synthetic method

  摘要：

  In the course of a preliminary study to determine the preparative value and the synthetic applications of the non-heme iron(II) complexes Fe(bpmen)(OTf)(2) and Fe(tpa)(OTf)(2), in particular the oxidation of alkenes by using hydrogen peroxide as the terminal oxidant, we have found significant differences in catalyst behavior. After several attempts it was clear that the preparative relevance of the oxidation processes was linked to the concentration of the catalyst and optimal results were obtained when the concentration value was 5 mol %. At that concentration, the Fe(bpmen)(OTf)(2) catalyst mostly gave rise to mixtures of the epoxide and the trans-dihydroxylation products formed by water-assisted hydrolytic cleavage of the epoxides. Furthermore, the use of the tripodal ligand tpa led to cis dihydroxylation products. When deactivated olefins were used as substrates for the oxidation reaction, the cis-diols were obtained exclusively, although with modest conversions, regardless of the catalyst used. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.037

文献信息

• Ligand Topology Variations and the Importance of Ligand Field Strength in Non-Heme Iron Catalyzed Oxidations of Alkanes
  作者：Jason England、George J. P. Britovsek、Nitin Rabadia、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/ic070062r

  日期：2007.4.30

  A series of iron(II)-bis(triflate) complexes [Fe(L)(OTf)2] containing linear tetradentate bis(quinolyl)-diamine and bis(quinolylmethyl)-diamine ligands with a range of ligand backbones has been prepared. The coordination geometries of these complexes have been investigated in the solid state by X-ray crystallography and in solution by 1H and 19F NMR spectroscopy. Because of the labile nature of high-spin

  制备了一系列具有直链四齿双（喹啉基）-二胺和双（喹啉基甲基）-二胺配体和一系列配体骨架的铁（II）-双（三氟甲磺酸酯）配合物[Fe（L）（OTf）2]。这些配合物的配位几何结构已通过X射线晶体学进行了固态研究，并通过1H和19F NMR光谱进行了研究。由于溶液中高旋转铁（II）配合物的不稳定性质，在某些配体系统中观察到具有不同配位几何结构（顺式-α，顺式-β和反式）的配合物的动态平衡。在这些情况下，固态观察到的几何形状不一定代表溶液中存在的唯一或什至主要几何形状。通过可变温度（VT）磁矩测量和紫外可见光谱研究了各种配合物中的配体场强。用最刚性的配体观察到最强的配体场，该配体产生具有顺式-α配位几何结构的[Fe（L）（OTf）2]配合物，相应的[Fe（L）（CH3CN）2] 2+配合物显示自旋交叉行为。使用过氧化氢作为氧化剂，已经研究了配合物对环己烷氧化的催化性能。配体中增加的柔性导致较弱的
• Non-heme Iron(II) Complexes Containing Tripodal Tetradentate Nitrogen Ligands and Their Application in Alkane Oxidation Catalysis
  作者：George J. P. Britovsek、Jason England、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/ic0509229

  日期：2005.10.1

  A series of iron(II) bis(triflate) complexes containing tripodal tetradentate nitrogen ligands with pyridine and dimethylamine donors of the type [N(CH(2)Pyr)(3-n)()(CH(2)CH(2)NMe(2))(n)] [n = 0 (tpa, 1), n = 1 (iso-bpmen, 3), n = 2 (Me(4)-benpa, 4), n = 3 (Me(6)-tren, 5)] and the linear tetradentate ligand [(CH(2)Pyr)MeN(CH(2)CH(2))NMe(CH(2)Pyr), (bpmen, 2)] has been prepared. The preferred coordination

  一系列铁（II）双（三氟甲磺酸酯）配合物，包含三脚架四齿氮配体与[N（CH（2）Pyr）（3-n）（）（CH（2）CH（2））型吡啶和二甲胺供体NMe（2））（n）] [n = 0（tpa，1），n = 1（iso-bpmen，3），n = 2（Me（4）-benpa，4），n = 3（Me（ 6）-tren，5）]和线性四齿配体[（CH（2）Pyr）MeN（CH（2）CH（2））NMe（CH（2）Pyr），（bpmen，2）]已制备。这些配合物在固态和CH（2）Cl（2）溶液中的首选配位几何形状从6坐标到5坐标按1到5的顺序变化。在乙腈中，所有配合物的三氟甲磺酸酯配体很容易被置换由乙腈配体组成。复杂的[Fe（1）（CH（3）CN）（2）]（2+）在室温下基本低自旋，而吡啶供体较少的配体增加了对高旋转Fe（II）的偏好。吡啶供体的数量和金属中心的自旋态均强烈影响400 nm附近特征性MLC