methyl 6-(d3-acetamido)-3-oxohexanoate | 1293981-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(d3-acetamido)-3-oxohexanoate
• 英文别名: methyl 6-(d₃-acetamido)-3-oxohexanoate；methyl 6-(acetamido-d3)-3-oxohexanoate
• CAS: 1293981-07-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 204.199
• InChiKey: ARLBVACUQUQUNC-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(d3-acetamido)-3-oxohexanoate 在 三甲基氯硅烷 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 potassium 2-(2-(3-d₃-acetamidopropyl)-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于生物合成中间物捕获的第二代探针：对聚酮化合物组装进行全面分析

  摘要：

  新型化学探针提供了对聚酮化合物组装的动力学见解。

  DOI：

  10.1039/c6cc04681a

文献信息

• Chemical Probes for the Functionalization of Polyketide Intermediates
  作者：Elena Riva、Ina Wilkening、Silvia Gazzola、W. M. Ariel Li、Luke Smith、Peter F. Leadlay、Manuela Tosin

  DOI：10.1002/anie.201407448

  日期：2014.10.27

  A library of functionalized chemical probes capable of reacting with ketosynthase‐bound biosynthetic intermediates was prepared and utilized to explore in vivo polyketide diversification. Fermentation of ACP mutants of S. lasaliensis in the presence of the probes generated a range of unnatural polyketide derivatives, including novel putative lasalocid A derivatives characterized by variable aryl ketone

  制备了能够与酮合酶结合的生物合成中间体反应的功能化化学探针库，并用于探索体内聚酮化合物的多样化。S. lasaliensis ACP 突变体的发酵在探针存在的情况下，产生了一系列非天然聚酮化合物衍生物，包括新型推定的 lasalocid A 衍生物，其特征在于可变芳基酮部分和位于聚醚支架侧翼的线性聚酮化合物链（带有炔烃/叠氮化物手柄和氟）。通过提供关于非天然丙二酰-ACP 类似物的微生物耐受性和酶加工的直接信息，以及非天然聚酮化合物对进一步结构修饰的适应性，化学探针构成了开发新型突变合成和合成生物学的宝贵工具。