2-methyl-1-(4-fluorophenyl)-5-(4-i-propylphenyl)-1H-pyrrole | 1033280-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-fluorophenyl)-5-(4-i-propylphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1033280-99-7
• 化学式: C₂₀H₂₀FN
• 分子量: 293.384
• InChiKey: YYPRNRVHABUOER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基哌啶 、 聚合甲醛 、 2-methyl-1-(4-fluorophenyl)-5-(4-i-propylphenyl)-1H-pyrrole 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以15%的产率得到1-((1-(4-fluorophenyl)-5-(4-isopropylphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  体内强效 BM635 类似物，具有改进的类药特性

  摘要：

  BM635 是一种很有前途的抗结核化合物类别中的热门化合物。在此，我们报告了 BM635 中央吡咯核心周围的系统变化，并描述了新型 BM635 类似物的设计、合成、生物学评价、药代动力学分析以及 体内结核病小鼠疗效研究，这些类似物显示出改善的物理化学性质。这种从苗头化合物到先导化合物的活动导致鉴定出一种新的类似物 4-（（1-异丙基-5-（4-异丙基苯基）-2-甲基-1H-吡咯-3-基）甲基）吗啉 （17），它显示出优异的活性 （MIC = 0.15 μM;SI = 133） 对药物敏感的结核分枝杆菌菌株，以及在结核病感染小鼠模型中的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.075
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-isopropylphenyl)pentane-1,4-dione 、 4-氟苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-methyl-1-(4-fluorophenyl)-5-(4-i-propylphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,5-Diphenylpyrrole Derivatives as Antimycobacterial Agents. Probing the Influence on Antimycobacterial Activity of Lipophilic Substituents at the Phenyl Rings

  摘要：

  Synthesis and biological evaluation of new derivatives of 1,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-(4-methylpipcrazin-1-yl)methyl-1H-pyrrole (BM 212, 16) are reported. Variously substituted phenyl rings with different substitution pattern and lipophilicity were added to the pyrrole nucleus to evaluate their influence on the activity toward Mycobacterium tuberculosis (MTB) and atypical mycobacteria. The most active derivatives showed activity between 0.125-0.5 mu g/mL (better than 16 and streptomycin) and protection index (64-256) higher than 16 (4) and similar to isoniazid and streptomycin (128).

  DOI：

  10.1021/jm701560p