5-ferrocenyl-1-phenyl-1H-pyrazole | 144547-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-ferrocenyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-5-ferrocenylpyrazole；5-Ferrocenyl-1-phenyl-1hpyrazole；cyclopenta-1,3-diene;5-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-1-phenylpyrazole;iron(2+)
• CAS: 144547-15-9
• 化学式: C₁₉H₁₆FeN₂
• 分子量: 328.196
• InChiKey: GWUDOAMKYKMLMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基二茂铁 、 苯肼,盐酸盐 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-ferrocenyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基取代吡唑的新合成、表征和生物学研究

  摘要：

  已发现二茂铁基取代的杂环化合物具有广泛的修复方法。二茂铁基取代的吡唑组合是这些化合物中的新一类，具有升级的天然活性。这项工作的重点是通过新颖的过程混合二茂铁基取代的吡唑。检查了1-苯基-3-二茂铁基-吡唑的组合，包括加成环缩合反应条件。该反应通过乙酰基二茂铁与苯肼的膨胀环化继续进行三个阶段，随后用NaHCO3环化试剂碘。在两次合成中，每次分离的单一产物都具有良好的收率（87% 和 79%）。通过光谱技术（1H NMR、IR、MS）对二茂铁基取代的吡唑进行了检测，并对其生物学特性进行了筛选。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22161

文献信息

• Synthesis of ferrocenyl pyrazoles by the reaction of (2-formyl-1-chlorovinyl)ferrocene with hydrazines
  作者：Metin Zora、Meral Görmen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.07.029

  日期：2007.10

  Synthesis of ferrocenyl-substituted pyrazoles via the reaction between (2-formyl-1-chlorovinyl)ferrocene and hydrazine derivatives is described. Depending upon the substitution pattern of hydrazine, the reaction affords 1-alkyl/aryl-5-ferrocenylpyrazoles and/or 1-alkyl/aryl-3-ferrocenylpyrazoles. The reaction appears to be general for a variety of hydrazine derivatives.

  描述了通过（2-甲酰基-1-氯乙烯基）二茂铁与肼衍生物之间的反应合成二茂铁基取代的吡唑。根据肼的取代方式，反应得到1-烷基/芳基-5-二茂铁基吡唑和/或1-烷基/芳基-3-二茂铁基吡唑。对于多种肼衍生物，该反应似乎是普遍的。
• Synthesis of ferrocenyl pyrazoles by the reaction of 3-ferrocenylpropynal with hydrazinium salts
  作者：Metin Zora、Ayşe Nur Pinar、Mustafa Odabaşoğlu、Orhan Büyükgüngör、Günseli Turgut

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.035

  日期：2008.1

  Synthesis of ferrocenyl-substituted pyrazoles via the reaction between 3-ferrocenylpropynal and hydrazinium salts is described. Depending upon the substitution pattern of hydrazine derivative, the reaction affords 1-alkyl/aryl-5-ferrocenylpyrazoles and/or 1-alkyl/aryl-3-ferrocenylpyrazoles. Structures of 5-ferrocenyl-1-phenyl-1H-pyrazole, 1-benzyl-5-ferrocenyl-1H-pyrazole and 2-(3-ferrocenylpyrazol-1-yl)ethanol were identified by X-ray crystallography. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.