((E)-2-amino-4-methyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrimido[5,4-b][1,4]oxazin-6-ylidene)-acetic acid methyl ester | 60437-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ((E)-2-amino-4-methyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrimido[5,4-b][1,4]oxazin-6-ylidene)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-2-(2-amino-4-methyl-7-oxo-3H-pyrimido[5,4-b][1,4]oxazin-6-ylidene)acetate
• CAS: 60437-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₄
• 分子量: 250.214
• InChiKey: BPERJPIISLWBFR-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-甲基-5-嘧啶醇 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 ((E)-2-amino-4-methyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrimido[5,4-b][1,4]oxazin-6-ylidene)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compounds related to antitumor agents. III. On the additions of acyl halide, dialkyl acetylenedicarboxylate and N-substituted maleimides to 2,4-diamino-5-hydroxy-6-methylpyrimidine.

  摘要：

  2, 4-二氨基-5-羟基-6-甲基嘧啶(I)与酰基卤反应，得到嘧啶并[5, 4-b] [1, 4]恶嗪-6(8H)-酮(IIIa, b)。将乙炔二甲酸二烷基酯与I加成，得到烷氧基羰基亚甲基-嘧啶基[5, 4-b] [1, 4]恶嗪(VI, VII)。从构建哒嗪或呋喃环的证据来看，该化合物的构型被认为是顺式的。类似地，使用马来酰亚胺，获得加合物(XIV)并将其转化为嘧啶并[5, 4-b] [1, 4]恶嗪(XV, XXIa-f)。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1189

文献信息

• ITO I.; ODA N.; KATO T., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 6, 1189-1196
  作者：ITO I.、 ODA N.、 KATO T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of compounds related to antitumor agents. III. On the additions of acyl halide, dialkyl acetylenedicarboxylate and N-substituted maleimides to 2,4-diamino-5-hydroxy-6-methylpyrimidine.
  作者：ISOO ITO、NORIICHI ODA、TETSUO KATO

  DOI：10.1248/cpb.24.1189

  日期：——

  2, 4-Diamino-5-hydroxy-6-methylpyrimidine (I) was reacted with acyl halides to give pyrimido [5, 4-b] [1, 4] oxazin-6 (8H)-ones (IIIa, b). Dialkyl acetylenedicarboxylate was made addition with I to afford alkoxycarbonylmethylene-pyrimido [5, 4-b] [1, 4] oxazines (VI, VII). The configuration of this compound was assumed to be cis from the evidence of building pyridazino or furano ring. Similarly, with maleimide, the adduct (XIV) was obtained and converted to pyrimido [5, 4-b] [1, 4] oxazines (XV, XXIa-f).

  2, 4-二氨基-5-羟基-6-甲基嘧啶(I)与酰基卤反应，得到嘧啶并[5, 4-b] [1, 4]恶嗪-6(8H)-酮(IIIa, b)。将乙炔二甲酸二烷基酯与I加成，得到烷氧基羰基亚甲基-嘧啶基[5, 4-b] [1, 4]恶嗪(VI, VII)。从构建哒嗪或呋喃环的证据来看，该化合物的构型被认为是顺式的。类似地，使用马来酰亚胺，获得加合物(XIV)并将其转化为嘧啶并[5, 4-b] [1, 4]恶嗪(XV, XXIa-f)。