ethyl-2-diethylphosphono-4-methylthiobutyrate | 82938-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-2-diethylphosphono-4-methylthiobutyrate
• CAS: 82938-64-5
• 化学式: C₁₁H₂₃O₅PS
• 分子量: 298.34
• InChiKey: AERMWEIZKNNWHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-diethylphosphono-4-methylthiobutyrate 、 6β-formamidomethyl-3-oxo-8a-phenylmethyl-trans-prehydronaphthalene 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-(3'-methylthio-1'-carbomethoxypropylidin-1'-yl)-5β-formamidomethyl-8a-phenylmethyl-trans-perhydronaphthalene 、
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of nonpeptide compounds as mimics of a conformation of methionine-enkephaline

  摘要：

  使用计算机模拟推导出含有β-转角的甲硫氨酰-内啡肽的活性构象模型。利用转-过氢化萘作为结构模板和β-转角的模拟物，设计并合成了目标化合物。因此，通过两种不同的途径从环己酮制备出关键中间体转-3-氧代-5β-甲酰胺甲基-8a-苯基甲基过氢化萘。将类似于甲硫氨酸的侧链加到该关键中间体上，最好的方法是与甲基2-三甲基硅基-4-甲基硫基丁酸酯的负离子反应。这导致高收率地制备出外向四取代双键。随后通过与5β-氨甲基基团偶联，加入酪氨酸，提供所需的甲硫氨酰-内啡肽的过氢化萘模拟物。

  DOI：

  10.1139/v82-151
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-氯乙基甲基硫醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42%的产率得到ethyl-2-diethylphosphono-4-methylthiobutyrate
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of nonpeptide compounds as mimics of a conformation of methionine-enkephaline

  摘要：

  使用计算机模拟推导出含有β-转角的甲硫氨酰-内啡肽的活性构象模型。利用转-过氢化萘作为结构模板和β-转角的模拟物，设计并合成了目标化合物。因此，通过两种不同的途径从环己酮制备出关键中间体转-3-氧代-5β-甲酰胺甲基-8a-苯基甲基过氢化萘。将类似于甲硫氨酸的侧链加到该关键中间体上，最好的方法是与甲基2-三甲基硅基-4-甲基硫基丁酸酯的负离子反应。这导致高收率地制备出外向四取代双键。随后通过与5β-氨甲基基团偶联，加入酪氨酸，提供所需的甲硫氨酰-内啡肽的过氢化萘模拟物。

  DOI：

  10.1139/v82-151