(Z)-2-(4-methylbenzylidene)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-3(2H)-one | 1389252-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-methylbenzylidene)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-one
• CAS: 1389252-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: CKRCPIRIKCZFPZ-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-methylbenzylidene)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-3(2H)-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以57%的产率得到3-(4-methylphenyl)-2,3,6,7-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazolo[5,4-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel Fused Imidazo [2, 1-b] [1, 3] Thiazole and Imidazo [2, 1-b] Thiazolo [5, 4-d] Isoxazole Derivatives

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一些新型融合的咪唑[2,1-b][1,3]噻唑衍生物的合成。1,2-二氨基乙烷1与二硫化碳在H2O/ETOH溶剂中反应，在回流条件下生成4,5-二氢-1H-咪唑-2-硫醇2。将4,5-二氢-1H-咪唑-2-硫醇与乙酰氯乙酸酯和芳香醛在无水醋酸钠和醋酸作为溶剂的存在下反应，得到(Z)-2-(芳基亚甲基)-5,6-二氢咪唑[2,1-b][1,3]噻唑-3(2H)-酮3a-j。化合物3a-j与羟肟酸缩合，得到3-(芳基)-2,3,6,7-四氢咪唑[2,1-b][1,3]噻唑并[5,4-d]异噁唑酮4a-j。新化合物的结构由元素分析、红外、1H NMR和13C NMR数据确定。

  DOI：

  10.1155/2012/896454
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 亚乙基硫脲 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以68%的产率得到(Z)-2-(4-methylbenzylidene)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel Fused Imidazo [2, 1-b] [1, 3] Thiazole and Imidazo [2, 1-b] Thiazolo [5, 4-d] Isoxazole Derivatives

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一些新型融合的咪唑[2,1-b][1,3]噻唑衍生物的合成。1,2-二氨基乙烷1与二硫化碳在H2O/ETOH溶剂中反应，在回流条件下生成4,5-二氢-1H-咪唑-2-硫醇2。将4,5-二氢-1H-咪唑-2-硫醇与乙酰氯乙酸酯和芳香醛在无水醋酸钠和醋酸作为溶剂的存在下反应，得到(Z)-2-(芳基亚甲基)-5,6-二氢咪唑[2,1-b][1,3]噻唑-3(2H)-酮3a-j。化合物3a-j与羟肟酸缩合，得到3-(芳基)-2,3,6,7-四氢咪唑[2,1-b][1,3]噻唑并[5,4-d]异噁唑酮4a-j。新化合物的结构由元素分析、红外、1H NMR和13C NMR数据确定。

  DOI：

  10.1155/2012/896454

文献信息

• Synthesis of a Novel Triheterocyclic Framework via 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Nitrile Oxide with Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]thiazole-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Xiaofang Li、Aiting Zheng、Bin Liu、Xianyong Yu、Pinggui Yi

  DOI：10.1002/jhet.632

  日期：2013.7

  A novel series of (9Z)‐9‐arylmethylidene‐3‐(2,6‐dichlorophenyl)‐5,6‐dihydro[1,3]thiazolo[2′,3′:2,3]imidazo [1,2‐d][1,2,4]oxadiazol‐8(9H)‐one derivatives were prepared in moderate yields by the 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of a nitrile oxide with (2Z)‐2‐arylmethylidene‐5,6‐dihydroimidazo [2,1‐b][1,3]thiazol‐3(2H)‐ones. The reaction site of the dipolarphile is the C═N of imidazo[2,1‐b][1,3]thiazole

  （9 Z）-9-芳基亚甲基-3-（2,6-二氯苯基）-5,6-二氢[1,3]噻唑并[2'，3'：2,3]咪唑[1,2 - d ] [1,2,4]恶二唑8（9 ħ）通过用（2氧化腈的1,3-偶极环加成反应在中等产率制备-酮衍生物ž）-2-亚苄基-5， 6-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑-3（2 H）-1。偶极亲电子的反应位点是咪唑并[2,1– b ] [1,3]噻唑的C═N，而不是芳基亚甲基的预期C═C。通过IR，MS，NMR光谱和元素分析对产物结构进行了彻底的表征。结果表明该反应以化学选择性和区域选择性进行。