1-azido-2-iodo-2,3-dihydro-1H-indene | 16719-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-azido-2-iodo-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 16719-55-4
• 化学式: C₉H₈IN₃
• 分子量: 285.087
• InChiKey: CTTVPEFOGMKZTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-iodo-2,3-dihydro-1H-indene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-azido-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Rh-Cu双金属配合物由α-芳基乙烯基叠氮化物和内部炔烃合成异喹啉

  摘要：

  继电器中的催化剂：已开发出一种用于合成高度取代的异喹啉的合成方法（参见方案; Cp * = C 5 Me 5，DMF = N，N-二甲基甲酰胺，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）。初步的机理研究表明，铑和铜在多步骤序列中协同协同作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201101009
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-azido-2-iodo-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的乙烯基叠氮化物与Me3SiCF3的自由基三氟甲基化

  摘要：

  含氟有机基序由于其独特的特性，例如吸电子特性，代谢稳定性和亲脂性，在制药，农用化学品和功能材料中正变得尤为重要。本文描述的是用Me 3 SiCF 3进行的叠氮化物的PhI（OAc）2介导的自由基三氟甲基化反应，可有效地生成α-三氟甲基嗪。所得的α-三氟甲基嗪已成功转化为有价值的含氟分子，例如α-三氟甲基酮，β-三氟甲基胺，5-氟吡唑和三氟乙基异喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201307846

文献信息

• Facile Method for the Synthesis of Vicinal Azidoiodides by the Reaction of the NaN₃–I₂ System with Unsaturated Compounds
  作者：Alexander O. Terent'ev、Igor B. Krylov、Vladimir A. Kokorekin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1080/00397910802226572

  日期：2008.10.22

  Abstract A facile and efficient method was developed for the synthesis of vicinal azidoiodides in 62–77% yields by the reaction of sodium azide and iodine with unsaturated compounds in methanol, aqueous methanol, or the water–methanol–tetrahydrofuran solvent system. The reaction in Et2O or CHCl3 produced only vicinal diiodides.

  摘要 通过叠氮钠和碘与不饱和化合物在甲醇、甲醇水溶液或水-甲醇-四氢呋喃溶剂体系中的反应，开发了一种简便有效的合成邻叠氮碘化物的方法，产率为 62-77%。在 Et2O 或 CHCl3 中的反应仅产生邻位二碘化物。
• Controlling the Reactivity of IBA‐N3 by Switching Halogen Salts: Providing a Universal Strategy for Haloazidation of Alkenes
  作者：Chen‐Xi Xia、Xin‐Lei Sun、Jinfeng Zhang、Yue Ren、Yan Yu、Kuai Wang、Ling‐Guo Meng

  DOI：10.1002/cjoc.202400108

  日期：2024.8.15

  monomer halogen, the need for in situ generation of unstable halogen azides (XN3), applicability to one type of haloazidation and inability to precisely control selectivity. Herein, we developed a universal strategy for haloazidation of alkenes through controlling the reactivity of IBA-N3 by switching halogen salts, allowing for the synthesis of a diversity of halogen azide products. Mechanistic studies

  虽然卤代叠氮化反应的路线有多种，但仍存在不可避免的问题，如单体卤素对环境不友好、需要原位生成不稳定的卤代叠氮化物(XN 3 )、仅适用于一种类型的卤代叠氮化反应以及无法实现卤代叠氮化反应等。精确控制选择性。在此，我们开发了一种通用的烯烃卤代叠氮化策略，通过切换卤素盐来控制 IBA-N 3 的反应性，从而合成多种卤素叠氮化物产品。机理研究表明，通过切换卤盐来调节IBA-N 3 的反应活性，可以可控地产生不同的中间体，从而实现烯烃卤叠氮化反应的区域选择性和化学选择性。