5-methylthio-2-methyl-4-carbamoyloxazole | 60957-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methylthio-2-methyl-4-carbamoyloxazole
• 英文别名: 2-methyl-5-methylsulfanyl-oxazole-4-carboxylic acid amide；2-Methyl-5-methylsulfanyl-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 60957-24-6
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: JGGBOOZTJAFPKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3,3-bis-methylsulfanyl-acrylamide 在 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-methylthio-2-methyl-4-carbamoyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Studies of nitriles. X. Synthesis and reactions of 2-acylamino-3,3-bis(substituted mercapto)acrylonitriles and their derivatives. A new synthesis of 2-substituted-5-(substituted mercapto)oxazole-4-carbonitriles and their derivatives.

  摘要：

  2-酰氨基-3, 3-二氯丙烯腈（1）与各种巯基在碱的存在下反应，生成2-酰氨基-3, 3-双（取代巯基）丙烯腈（5）或2-酰氨基-3-氯-3-（取代巯基）丙烯腈（17），每种产物均有良好的产率，具体取决于使用的巯基数量。相应的酰胺（8, 9）、N-酰胺（10）、酯（7）和酸（11）也可以进行类似的亲核取代反应。将获得的3-巯基丙烯酸衍生物与银化合物（例如Ag2O、Ag2CO3和CH3COOAg）处理，为合成5-（取代巯基）噁唑（4）提供了一种优良的新方法。此新环化反应的适用范围和局限性也进行了描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.948

文献信息

• Vinogradova, T. K.; Kisilenko, A. A.; Drach, B. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1630 - 1635
  作者：Vinogradova, T. K.、Kisilenko, A. A.、Drach, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• VINOGRADOVA, T. K.;KISILENKO, A. A.;DRACH, B. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 9, 1864-1869
  作者：VINOGRADOVA, T. K.、KISILENKO, A. A.、DRACH, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMURA K.; MIYASHITA O.; SHIMADZU H.; HASHIMOTO N., CHEM AND PHARM. BULL <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 5, 948-959
  作者：MATSUMURA K.、 MIYASHITA O.、 SHIMADZU H.、 HASHIMOTO N.

  DOI：——

  日期：——