ethyl (methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-[(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)]-3-O-allyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 821805-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-[(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)]-3-O-allyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 821805-21-4
• 化学式: C₅₇H₆₂O₂₁S
• 分子量: 1115.17
• InChiKey: UHLYHUORJUBIQC-QHZQPCLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  248.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-[(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)]-3-O-allyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-allyloxy-6-benzyloxymethyl-2-ethylsulfanyl-5-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris-benzoyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌荚膜多糖结构的合成。第五部分：含葡萄糖醛酸的硫糖苷供体嵌段的构建

  摘要：

  含葡萄糖醛酸的二和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-3-3- O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-6- O-乙酰基3- ø -烯丙基-4- ö苄基-1-硫代α- d -mannopyranoside和乙基（2,3,4-三ø -苄基β- d -xylopyranosyl） - （1→4） - [ （苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸酸酯）-（1→2）]-3-O-烯丙基-6- O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，对应于新隐球菌荚膜多糖（CPS）中的重复结构，已经合成。这些嵌段在甘露糖残基的3位上包含一个正交的烯丙基，以允许CPS和苄基醚形成（1→3）连接的甘露聚糖主链，作为持久性保

  DOI：

  10.1081/car-200040114
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl (methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-[(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)]-3-O-allyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌荚膜多糖结构的合成。第五部分：含葡萄糖醛酸的硫糖苷供体嵌段的构建

  摘要：

  含葡萄糖醛酸的二和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-3-3- O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-6- O-乙酰基3- ø -烯丙基-4- ö苄基-1-硫代α- d -mannopyranoside和乙基（2,3,4-三ø -苄基β- d -xylopyranosyl） - （1→4） - [ （苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸酸酯）-（1→2）]-3-O-烯丙基-6- O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，对应于新隐球菌荚膜多糖（CPS）中的重复结构，已经合成。这些嵌段在甘露糖残基的3位上包含一个正交的烯丙基，以允许CPS和苄基醚形成（1→3）连接的甘露聚糖主链，作为持久性保

  DOI：

  10.1081/car-200040114